产品名称：羧基聚乙二醇炔基

英文名称：Acid-PEG5000-Alkyne

Acid-PEG5000-Alkyne（羧基聚乙二醇炔基）是一种应用广泛的双官能团聚乙二醇衍生物，其分子结构以数均分子量约 5000 Da 的聚乙二醇链为核心骨架，两端分别连接羧基（-COOH）和炔基（-C≡CH），羧基的高反应活性、炔基的点击化学特性与 PEG 链的优良性能相结合，使其在生物偶联、药物递送、生物传感及材料科学领域具有不可替代的作用，是实现分子功能化与材料改性的关键中间体。

从功能基团的化学特性来看，羧基作为该衍生物的重要反应位点，具有极强的衍生化能力，其反应类型多样且条件温和，可根据不同应用需求与多种官能团发生高效反应。羧基在缩合剂（如 1 - 乙基 - 3-(3 - 二甲基氨基丙基) 碳二亚胺 EDC、N - 羟基琥珀酰亚胺 NHS）作用下，可活化生成活泼的酯中间体（如 NHS 酯），该中间体与氨基（-NH₂）的反应活性显著提高，可在常温、中性 pH（pH 6.0-8.0）条件下快速发生酰胺化反应，生成稳定的酰胺键（-CONH-）。这一反应是生物分子修饰中最常用的反应之一，可用于对含有氨基的蛋白质、多肽、抗体、核酸及药物分子进行精准修饰，修饰过程中不会破坏生物分子的天然构象和生物活性，产物酰胺键具有良好的化学稳定性，能够在生理环境中保持结构完整。此外，羧基还可与羟基（-OH）在脱水剂（如浓硫酸、DCC）作用下发生酯化反应，生成酯键连接的 PEG 衍生物，用于制备 PEG 化的表面活性剂、聚合物复合材料或药物载体；与肼基（-NH-NH₂）反应则可生成酰肼键（-CONH-NH₂），该键在酸性条件下可发生水解，为药物的可控释放提供了可能。同时，羧基在水溶液中可发生电离，使修饰后的分子或材料表面带有负电荷，通过静电相互作用可调控分子与分子、分子与材料之间的相互作用，例如，在纳米颗粒表面修饰羧基 PEG 后，可通过静电排斥作用防止颗粒聚集，提高其在水溶液中的稳定性。

炔基作为另一端核心功能基团，其反应特性主要体现在点击化学反应中，这一特性使其成为实现高效、特异性偶联的理想选择。炔基与叠氮基（-N₃）的点击反应是目前应用最为成熟的反应体系，根据是否使用催化剂可分为铜催化点击化学和无铜催化点击化学。在铜催化体系中，炔基与叠氮基在 Cu (I) 催化剂（如 CuSO₄/ 抗坏血酸钠）作用下，可在水相或混合溶剂中快速发生 1,3 - 偶极环加成反应，生成稳定的 1,2,3 - 三唑环结构，该反应具有极高的选择性（不与生物分子中的常见官能团反应）、转化率（通常超过 95%）和反应速率，且产物三唑环无毒性、生物相容性好，不会被体内的酶降解，因此广泛用于生物大分子偶联、药物载体功能化等领域。无铜催化点击化学（如炔基与 DBCO、BCN 等环辛炔衍生物的反应）则进一步优化了反应条件，无需金属催化剂即可在生理环境下直接反应，彻底避免了铜离子对活细胞、酶活性的抑制作用，适用于活细胞成像、体内药物递送、原位生物组织修饰等对生物相容性要求极高的场景。此外，炔基在特定催化剂（如钯催化剂）作用下，还可与卤代芳烃发生 Sonogashira 偶联反应，或与烯烃发生环加成反应，为有机合成和材料功能化提供更多样化的路径。

聚乙二醇链（PEG5000）在分子中发挥着多重关键作用，其性能直接影响该衍生物的应用效果。从生物相容性角度来看，PEG5000 具有优异的生物相容性，无免疫原性、无毒性，不会引发机体的免疫反应或炎症反应，符合生物医学应用的安全性要求，这是其在药物递送和生物分子修饰中广泛应用的基础。从理化性能角度来看，PEG5000 具有良好的亲水性，其分子链上的大量醚键（-O-）可与水分子形成密集的氢键网络，在修饰后的分子或材料表面形成稳定的水化层，该水化层能够有效阻碍蛋白质、细胞等生物大分子的非特异性吸附，减少材料在体内的免疫识别和清除，提高其在血液循环中的半衰期。同时，PEG5000 的长链结构可提供充足的空间位阻，保护修饰在其两端的功能基团免受周围环境干扰，避免修饰后的生物分子因空间拥挤而发生聚集，维持其天然构象和生物活性。此外，PEG5000 具有良好的化学稳定性，在酸碱条件（pH 2.0-12.0）和常温下不易发生降解，且具有优异的溶解性，可溶于水、甲醇、乙醇、二氯甲烷等多种有机溶剂，为不同反应体系的选择提供了便利。

在实际应用中，Acid-PEG5000-Alkyne 的功能多样性使其在多个领域发挥关键作用。在药物递送系统构建中，可利用羧基与药物分子或载体材料（如脂质体、聚合物纳米粒）表面的氨基反应，实现 PEG 链的表面修饰，构建 “隐形” 药物载体。这种 PEG 化载体能够有效逃避体内网状内皮系统的吞噬，延长载体在血液循环中的滞留时间；同时，利用炔基与药物分子或靶向配体（如抗体、肽段）上的叠氮基进行点击化学反应，实现药物的高效负载和靶向配体的精准连接，提高药物在病灶部位的富集效率，减少对正常组织的毒副作用。例如，在阿霉素脂质体表面修饰 Acid-PEG5000-Alkyne 后，不仅可提高脂质体的稳定性和血液循环时间，还可通过炔基与靶向肽（如 RGD 肽）上的叠氮基反应，实现对肿瘤细胞的靶向递送，显著提升化疗效果。在生物传感领域，可通过羧基将该衍生物固定于传感器基底（如玻璃芯片、金电极）表面，再利用炔基与含有叠氮基的生物探针（如核酸探针、抗体探针）反应，构建高特异性的生物传感界面。这种传感界面具有良好的抗干扰能力，可有效减少非特异性吸附对检测结果的影响，提高检测的灵敏度和特异性，可用于对生物样本中目标分子（如肿瘤标志物、病原体核酸）的快速检测，检测限可低至纳摩尔甚至皮摩尔级别。在生物分子探针制备中，可通过羧基与荧光染料（如 Cy5、FITC）或放射性核素标记分子上的氨基反应，将信号基团连接到 PEG 链上，再利用炔基与抗体或抗原上的叠氮基反应，制备高特异性的分子探针，用于细胞内目标分子的定位成像、免疫印迹检测及活体成像等领域。在材料表面改性中，可将 Acid-PEG5000-Alkyne 通过羧基与金属（如钛、不锈钢）、陶瓷或聚合物材料表面的氨基反应，实现材料表面的 PEG 化改性，改善材料的亲水性和抗污染性；同时，利用炔基的点击反应活性，可在材料表面引入功能性分子（如抗菌肽、细胞生长因子），赋予材料抗菌、促细胞黏附与增殖等特定功能，推动医用植入材料（如人工关节、心脏支架）的性能优化，减少术后感染和组织排斥反应的发生。

在储存与使用过程中，Acid-PEG5000-Alkyne 需密封避光，置于 - 20℃干燥环境中保存，防止羧基因受潮而发生水解或与空气中的杂质发生反应；同时，避免炔基在强光或高温下发生聚合反应。在使用过程中，若需活化羧基进行酰胺化反应，需严格控制缩合剂的用量和反应条件（如 pH 值、温度），避免因活化过度导致副反应发生；若用于生物体系（如细胞实验、体内实验），需选择高纯度（如纯度 > 95%）的产品，并通过透析、柱层析等方法去除残留的缩合剂和杂质，确保其生物安全性。此外，炔基的点击反应需根据具体应用场景选择合适的反应体系（铜催化或无铜催化），并严格控制反应条件，以保证反应效率和产物纯度。

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小编：HLL 2025年8月27日