常用名 BHQ-2 琥珀酰亚胺酯
CAS号 916753-62-3
分子量 603.59
密度 1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
沸点 780.6±70.0 °C(Predicted)
分子式 C29H29N7O8
结构特征与化学性质
BHQ-2 是一种广泛应用的荧光猝灭剂(Quencher),具有强大的能量吸收能力而几乎不发射光。其核心结构为芳香族系统,包含硫代和羧基衍生基团,可通过 NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)活化形成活性酯,具备高反应性。
BHQ-2 活性酯的结构特征包括:
芳香核心:赋予其高光吸收能力,可覆盖广谱荧光猝灭范围。
末端 NHS 活性酯:可与初级胺高效反应生成稳定酰胺键,常用于分子标记和化学偶联。
疏水/芳香特性:在有机溶剂中溶解性较好,但水溶性有限,需要通过适当溶剂体系实现分子连接。
化学上,BHQ-2 活性酯稳定性较好,但对水分敏感,长期接触水会水解失活。
应用与功能
BHQ-2 活性酯是一种典型的化学标记工具,用于有机合成、荧光探针和生物化学材料中,主要功能特点包括:
高效偶联反应:可与含胺基的化合物形成稳定酰胺键,实现荧光分子与猝灭基团的精确结合。
荧光猝灭:通过能量吸收抑制荧光发射,适用于FRET(荧光共振能量转移)体系和荧光传感器设计。
材料功能化:可用于修饰聚合物、纳米颗粒、寡核苷酸及多肽表面,实现功能化和信号调控。
实验操作特点:通常在干燥、避光条件下溶解于DMF、DMSO或其他极性有机溶剂中,用于后续偶联反应。
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