英文名 BHQ-3 NHS

CAS号 871240-94-7

分子量 644.76

分子式 C37H38N7O4+

熔点 N/A

结构特征与化学性质

BHQ-3 NHS 是一类高效荧光猝灭剂（Quencher），属于“Black Hole Quencher”系列。其特点是能够覆盖宽光谱，从绿色至远红光的荧光均可有效猝灭。BHQ-3 的核心为芳香族和硫代共轭体系，NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）活性酯末端提供了与胺基化合物高效偶联的位点。

化学性质特点：

芳香核心：提供强光吸收能力，实现广谱荧光猝灭。

NHS 活性酯：能在温和条件下与初级胺反应生成稳定酰胺键。

疏水性：溶解性良好于有机溶剂如DMF、DMSO，但水溶性有限。

稳定性：干燥避光条件下稳定，但在水或强酸碱环境下会水解失活。

合成方法

BHQ-3 NHS 通常通过以下步骤制备：

BHQ-3 核心构建：合成芳香族荧光猝灭核心，并引入羧基末端。

NHS 活化：在碳二亚胺偶联剂（如DCC或EDC）作用下，将羧基活化为NHS酯。

纯化与表征：通过柱层析、HPLC、NMR和质谱（MS）确认产物纯度与结构完整性。

应用与功能

BHQ-3 NHS 主要用途是化学标记和材料功能化：

荧光猝灭：可与荧光染料构建FRET体系，实现能量转移和信号抑制。

化学偶联：NHS 酯末端可与胺基化合物（如多肽、蛋白质、寡核苷酸）形成稳定酰胺键。

材料功能化：可用于纳米颗粒、聚合物或表面修饰，实现荧光信号调控和功能化材料构建。

实验操作：干燥避光条件下溶解于有机溶剂，避免水分导致水解。

关于我们：

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