常用名 生物素-乙二胺
英文名 Biotin-EDA
CAS号 111790-37-5
分子量 354.425
密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 844.9±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C12H22N4O2S
熔点 172-174ºC
闪点 464.8±34.3 °C
结构特征与化学性质
生物素-乙二胺是生物素的二胺衍生物,其结构包括生物素核心通过羰基或酰胺键连接至乙二胺链末端的自由胺基。乙二胺提供了高反应性的末端胺,使其可以与活性酯、醛基、异氰酸酯或其他化学活性位点高效偶联。
化学性质特点:
生物素核心:稳定的噻环和戊内酰胺环结构提供特异性结合位点。
乙二胺末端胺基:高反应活性,可与多种活性基团形成稳定共价键,便于分子或材料功能化。
溶解性:水溶性较好,也可溶于DMSO或DMF等有机溶剂,便于实验操作。
化学稳定性:在干燥、避光条件下稳定,胺基对酸敏感,对氧化剂敏感。
合成方法
生物素-乙二胺的合成通常包括:
生物素活化:将生物素羧基活化(如形成 NHS 酯或碳二亚胺活化)。
胺偶联:与乙二胺反应形成稳定的酰胺连接,生成生物素-乙二胺衍生物。
纯化与表征:通过柱层析、HPLC、MS和NMR确认结构与纯度。
应用与功能
生物素-乙二胺广泛用于化学标记和材料功能化:
偶联反应:末端胺基可与含羧基、NHS 酯、醛基等功能化分子形成稳定共价键。
分子捕获与标记:生物素部分可与亲和素或链霉亲和素结合,实现分子捕获、表面修饰和功能化。
材料化学应用:可用于聚合物、纳米颗粒或功能化表面的修饰,赋予可控功能化能力。
实验操作:干燥条件下溶解于缓冲液或有机溶剂中进行化学偶联,注意避免氧化胺。
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