英文名 N3-C2-NHSester
CAS号 850180-76-6
分子量 212.16
分子式 C7H8N4O4
N3-C2-NHS ester是一种功能化有机化合物,属于叠氮基活性酯衍生物。分子结构特点在于乙烯链或乙基链上的叠氮基(–N₃)与末端的N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯相连。叠氮基赋予分子高选择性点击化学活性,而NHS活性酯能够与含胺基的分子形成酰胺键,实现双功能偶联,是有机合成和分子标记中的重要工具。
物理化学性质:
N3-C2-NHS ester通常为浅黄色固体或粉末,具有良好的光稳定性,但易受湿气水解。其溶解性优良,可溶于DMSO、DMF、乙腈等极性有机溶剂,而在水中溶解性有限。活性酯的存在要求储存条件干燥、低温,以保持分子活性和反应效率。
化学活性:
NHS酯偶联反应:活性酯能够与胺基反应形成稳定的酰胺键,使叠氮基能够有效地连接到蛋白质、肽或其他胺类分子上。
叠氮-炔点击化学:分子末端的叠氮基可与炔基化合物通过铜催化或无铜条件的点击反应形成1,2,3-三唑环,实现高选择性偶联,反应条件温和,生物兼容性良好。
多功能偶联能力:结合NHS酯与叠氮基,分子能够同时实现胺偶联和点击偶联,为多功能分子设计提供灵活性和便利性。
应用领域:
蛋白质及多肽修饰:通过NHS酯化学实现胺基偶联,再通过叠氮基参与点击反应,实现双功能标记或连接,实现分子探针或复合材料构建。
生物正交反应:在生物体系中,叠氮基可与炔基反应进行铜自由点击,实现生物分子标记和功能化,避免传统铜催化剂的毒性。
材料科学与功能化高分子:N3-C2-NHS ester可用于高分子、纳米材料和表面修饰,赋予体系点击化学活性,实现可控功能化和分子级调控。
有机合成中间体:作为多功能桥接分子,可在复杂分子体系中实现分子偶联、修饰及功能化设计,广泛应用于化学和材料研究。
关于我们:
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