产品名称:DBCO-PEG-酰肼,二苯并环辛炔聚乙二醇酰肼
英文名称:DBCO-PEG-HZ
DBCO-PEG-HZ 是一种具有双功能反应活性的聚乙二醇衍生物,其分子结构由二苯并环辛炔(DBCO)基团、聚乙二醇(PEG)链段和酰肼(HZ,-NHNH₂)基团组成。这种设计使其能够通过点击化学和酰肼 - 醛缩合反应两种途径实现对生物分子的精准修饰,在糖蛋白标记、生物分子偶联及药物递送系统构建等领域具有独特的应用价值。
酰肼基团作为分子的一端活性单元,具有特异性的醛基反应活性。其可与醛基(-CHO)在弱酸性条件下(pH 4-6)发生缩合反应,生成稳定的腙键(-NHN=CH-)。这种反应具有条件温和、特异性高的特点,尤其适合修饰含有醛基的生物分子,如经高碘酸盐氧化的糖蛋白(氧化糖链中的邻二醇结构生成醛基)、含醛基的合成肽或核酸。例如,在糖蛋白功能研究中,可通过高碘酸钠氧化抗体或酶分子上的糖链,生成醛基,再与 DBCO-PEG-HZ 的酰肼基团反应,实现 PEG 链段和 DBCO 基团在糖蛋白上的定点修饰。这种修饰方式可避免对蛋白质活性位点的影响,保持其生物功能,同时为后续的点击化学偶联提供反应位点。此外,腙键在酸性条件下可发生可逆水解,这种特性在药物可控释放系统中具有应用潜力,可在肿瘤微环境的酸性条件下实现药物的靶向释放。
PEG 链段在分子中起到关键的连接与性能调节作用。根据应用需求可选择不同分子量的 PEG(如 3400、5000 等),其高度亲水性能够显著改善整个分子的水溶性和分散性,使其在水相反应体系中保持稳定。在生物体系中,PEG 链段形成的亲水保护层可减少分子的非特异性吸附,降低免疫原性,延长其在体内的循环时间。例如,当该化合物用于修饰纳米粒子时,PEG 链段可减少纳米粒子被网状内皮系统清除的概率,提高其在体内的循环稳定性,同时酰肼和 DBCO 基团可分别用于连接生物分子和靶向配体,实现纳米粒子的多功能化。此外,PEG 的柔韧性还能减少酰肼与 DBCO 基团之间的空间位阻,保证两者的反应活性。
DBCO 基团作为分子另一端的活性单元,提供了基于无铜点击化学的高效偶联途径。其与叠氮基团的环加成反应可在生理条件下快速进行,生成稳定的三唑结构,且无需金属催化剂,避免了对生物分子活性的影响和细胞毒性,非常适合活细胞标记、体内成像等生物医学应用。这种双反应活性使 DBCO-PEG-HZ 能够实现分步、特异性的多重修饰。例如,在构建双功能抗体药物偶联物时,可先通过酰肼基团将该化合物修饰到抗体的糖链上,再利用 DBCO 与叠氮标记的药物分子反应,实现抗体与药物的稳定连接,同时 PEG 链段可改善偶联物的水溶性和体内循环时间,提高治疗效果。在生物材料表面功能化中,可通过酰肼与材料表面的醛基反应将该化合物固定在材料表面,再利用 DBCO 引入生物活性分子(如细胞黏附肽),赋予材料生物活性。
在实际应用中,DBCO-PEG-HZ 的使用需注意反应条件的优化。酰肼与醛基的反应对 pH 值较为敏感,在弱酸性条件下(pH 5.0 左右)反应效率最高,可通过加入缓冲剂(如醋酸缓冲液)控制反应体系的 pH 值;而 DBCO 与叠氮的反应则在中性 pH 值下更为高效,可与酰肼的反应分步进行,通过调节 pH 值实现生物分子的双功能修饰。化合物的纯度对反应效果至关重要,需通过 HPLC 等方法进行纯化,避免游离的酰肼或 DBCO 杂质导致非特异性反应。储存时应密封避光,防止酰肼基团氧化或 DBCO 基团降解,建议在 - 20℃干燥条件下保存。在生物体系中应用时,需评估其细胞毒性和生物相容性,尽管 PEG 链段具有良好的生物相容性,但高浓度的酰肼或 DBCO 基团可能对细胞产生一定毒性,需通过预实验确定安全使用浓度范围。此外,在腙键连接的应用中,需考虑体内 pH 环境对连接稳定性的影响,根据应用需求选择合适的反应条件和修饰策略,以确保修饰产物的稳定性和功能有效性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月2日