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DBCO-PEG-Mal,DBCO-PEG-马来酰亚胺,二苯并环辛炔聚乙二醇马来酰亚胺
发布时间:2025-09-02     作者:HLL   分享到:

产品名称:DBCO-PEG-Mal,DBCO-PEG-马来酰亚胺,二苯并环辛炔聚乙二醇马来酰亚胺

DBCO-PEG-Mal(二苯并环辛炔聚乙二醇马来酰亚胺)是一种具有双功能反应活性的聚乙二醇衍生物,其分子结构由二苯并环辛炔(DBCO)基团、聚乙二醇(PEG)链段和马来酰亚胺(Mal)基团组成。这种设计使其能够通过马来酰亚胺的硫醇特异性反应和 DBCO 的点击化学反应实现对生物分子的精准修饰,在蛋白质偶联、抗体药物缀合物(ADC)制备及靶向递送系统构建等领域具有广泛应用价值。


马来酰亚胺基团作为分子的一端活性单元,具有对硫醇基(-SH)的高度特异性反应能力。在中性至弱碱性条件下(pH 6.5-7.5),马来酰亚胺可与硫醇基发生迈克尔加成反应,生成稳定的硫醚键,反应速率快且特异性高,几乎不与其他亲核基团(如氨基)反应。这种特性使其特别适合修饰含有游离硫醇基的生物分子,如经还原的抗体(链间二硫键被还原为游离硫醇)、含半胱氨酸残基的肽或蛋白质。例如,在 ADC 制备中,DBCO-PEG-Mal 可通过马来酰亚胺与抗体的游离硫醇基反应,实现 PEG 链段和 DBCO 基团在抗体上的定点修饰,这种定点修饰可精确控制药物 - 抗体比例(DAR),提高 ADC 的均一性和稳定性,同时避免对抗体抗原结合位点的影响。


PEG 链段在分子中起到关键的连接与性能调节作用。选择不同分子量的 PEG(如 3400、5000 等)可调节分子的水溶性、空间位阻和生物相容性。PEG 的高度亲水性可显著改善整个分子的水溶性和分散性,使其在水相反应体系中保持稳定。在生物医学应用中,PEG 链段形成的亲水保护层可降低修饰后产物的免疫原性和非特异性吸附,延长其在体内的循环时间。例如,当该化合物用于修饰蛋白质药物时,PEG 链段可提高药物的水溶性、稳定性和半衰期,同时马来酰亚胺和 DBCO 基团可分别用于连接药物和靶向分子,实现药物的靶向递送。此外,PEG 的柔韧性还能减少马来酰亚胺与 DBCO 基团之间的空间位阻,保证两者的反应活性。


DBCO 基团作为分子另一端的活性单元,提供了基于无铜点击化学的高效偶联途径。其与叠氮基团的环加成反应可在生理条件下快速进行,生成稳定的三唑结构,且无需金属催化剂,避免了对生物分子活性的影响和细胞毒性。这种双反应活性使 DBCO-PEG-Mal 能够实现分步、特异性的多重修饰。例如,在构建双功能抗体缀合物时,可先通过马来酰亚胺将该化合物修饰到抗体的硫醇基上,再利用 DBCO 与叠氮标记的药物分子或荧光探针反应,实现抗体与功能分子的稳定连接,同时 PEG 链段可改善缀合物的药代动力学性能。在纳米材料功能化中,可通过马来酰亚胺与纳米粒子表面的硫醇基反应将该化合物修饰到粒子表面,再利用 DBCO 引入靶向配体,赋予纳米粒子靶向识别能力。


在实际应用中,DBCO-PEG-Mal 的使用需注意反应条件的优化。马来酰亚胺在碱性条件下(pH > 8.5)易发生水解,失去与硫醇基的反应活性,需在 pH 6.5-7.5 的缓冲液中进行反应;同时,需避免反应体系中存在游离硫醇(如 DTT),以防其与马来酰亚胺发生竞争反应。DBCO 与叠氮的反应在中性 pH 值下即可高效进行,可与马来酰亚胺的反应分步进行,通过控制反应顺序实现生物分子的双功能修饰。化合物的纯度对反应效果至关重要,需通过 HPLC 等方法进行纯化,避免游离的马来酰亚胺或 DBCO 杂质导致非特异性反应。储存时应密封避光,防止马来酰亚胺水解或 DBCO 基团降解,建议在 - 20℃干燥条件下保存。在生物体系中应用时,需评估其细胞毒性和生物相容性,尽管 PEG 链段具有良好的生物相容性,但高浓度的马来酰亚胺或 DBCO 可能对细胞产生一定毒性,需通过预实验确定安全使用浓度范围。此外,在进行马来酰亚胺的反应时,需避免反应条件对 DBCO 基团活性的影响,可通过分步反应策略确保两个活性基团的功能完整性,尤其在 ADC 制备中,需严格控制反应条件以保证产物的均一性和稳定性。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

DBCO-PEG-马来酰亚胺

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小编:HLL 2025年9月2日

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