18:0-18:1 PE ,CAS:6418-95-7
18:0-18:1 PE(1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)
一、基本信息
18:0-18:1 PE,化学名称 1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺
英文名称 1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (SOPE
CAS号 6418-95-7。
它属于磷脂酰乙醇胺(Phosphatidylethanolamine, PE)类分子,是天然细胞膜中重要的结构脂质之一。
该分子由甘油骨架、两个脂肪酸链及磷酸乙醇胺头基组成。其中 sn-1 位连接 硬脂酸(C18:0),sn-2 位连接 油酸(C18:1),形成饱和-不饱和链的组合结构。硬脂酸链赋予分子膜刚性,而油酸链的不饱和性提供柔韧性,使其在细胞膜中既保持稳定性又允许膜的流动性。
分子式为 C41H80NO8P,分子量约为 747.11 g/mol。该脂质在生物膜自组装、脂质体构建以及纳米药物递送体系中发挥重要作用。
二、分子结构与理化性质
脂肪酸链特征
sn-1位:硬脂酸(C18:0, 饱和链),提供双层膜的稳定性和厚度。
sn-2位:油酸(C18:1, 单不饱和链),形成链折角,提高膜柔韧性和流动性。
相变温度(Tm)
PE类脂质的相变温度通常高于PC,但18:0-18:1 PE的单不饱和链降低了整体Tm,使其在常温下呈液晶相(Lα)。液晶相特性使膜保持流动性,利于膜蛋白嵌入、囊泡形成和膜重排。
双分子层与自组装能力
18:0-18:1 PE在水环境中可自发形成脂质双层,进一步组装为脂质体、小囊泡或平面膜。与PC相比,PE头基较小,形成的双层膜更容易产生负曲率,这在囊泡形成和膜融合过程中非常关键。
两亲性与溶解性
磷酸乙醇胺头基的亲水性与疏水链的疏水性相结合,使其具有典型两亲性,适合在水环境中稳定组装双层结构。
生物相容性
SOPE的代谢产物包括硬脂酸、油酸和乙醇胺,均为天然可降解物质,具有良好的生物相容性,适合生物医学研究和药物载体应用。
三、生物学意义
细胞膜的重要组成
PE类脂质是细胞膜中含量仅次于PC的主要磷脂。18:0-18:1 PE因饱和与不饱和链的组合,在维持膜流动性、膜厚度和膜曲率调控中起关键作用。
膜曲率与囊泡形成
PE分子头基小,形成负曲率倾向,易于形成内陷结构,如内吞小泡、分泌囊泡及膜融合中间态。这对于细胞运输、信号转导及胞器膜动态至关重要。
信号转导与代谢功能
PE可作为磷脂酶C和D的底物,生成信号分子(如二酰甘油)。18:0-18:1 PE的不饱和链提高了膜的动态响应能力,对信号传导、膜蛋白活性调控及脂质代谢均有重要影响。
四、应用领域
1. 脂质体与纳米药物递送
18:0-18:1 PE常用于制备:
常规脂质体:提供膜结构稳定性与流动性平衡,利于药物包封和递送。
靶向脂质体:与PEG化脂质或配体修饰脂质组合,延长血液循环时间,提高靶向性。
响应型脂质体:负曲率特性可促进膜融合或药物释放响应,应用于肿瘤局部治疗。
2. 膜蛋白研究与仿生膜
18:0-18:1 PE可用于构建人工双层膜或巨单层囊泡(GUV),为膜蛋白嵌入提供理想环境。
其负曲率和液晶膜特性有助于研究膜蛋白折叠、跨膜运输及膜相互作用。
3. 跨膜与囊泡动力学研究
在膜融合、囊泡出芽及内吞实验中,18:0-18:1 PE可模拟天然细胞膜的物理特性,研究膜动力学和脂质微区分布。
4. 基因与核酸递送
在LNP(Lipid Nanoparticle)系统中,18:0-18:1 PE可作为中性或辅助脂质,稳定纳米颗粒结构,同时改善mRNA或siRNA递送效率。
五、科研应用实例
*癌药物载体
利用18:0-18:1 PE制备的脂质体,可有效包封小分子药物,负曲率和液晶膜特性促进药物释放,提高肿瘤累积和疗效。
膜蛋白与囊泡实验
PE类脂质用于构建GUV和LUV(Large Unilamellar Vesicle),研究膜融合、内吞机制以及膜蛋白活性与结构。
核酸药物递送
在mRNA疫苗和siRNA载体中,SOPE可与离子化脂质和胆固醇搭配,提高脂质纳米颗粒的稳定性与细胞内递送效率。
六、未来发展方向
智能药物递送体系
SOPE在响应型脂质体中具有优势,未来可用于温度、pH或酶促响应型递药系统,结合靶向配体实现准治疗。
膜蛋白功能研究
其负曲率和液晶特性适合模拟天然膜环境,用于研究跨膜蛋白折叠、信号转导及囊泡动力学。
多功能纳米平台
可与光敏、热敏或免疫佐剂结合,构建多功能脂质纳米颗粒,实现治疗与诊断一体化(theranostics)。
七、总结
18:0-18:1 PE(CAS:6418-95-7)是一种典型的饱和-不饱和链磷脂酰乙醇胺,硬脂酸链提供膜稳定性,油酸链提供流动性与柔韧性。其负曲率特性和液晶相状态使其在脂质体制备、膜蛋白研究、囊泡动力学以及核酸递送中具有独特优势。未来,SOPE将在生物医学和纳米药物递送领域发挥越来越重要的作用。
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厂家:西安齐岳生物科技有限公司
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
产地:西安
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