英文名称: Tetrazine-NHS Ester
MF: C14H11N5O4
MW: 313.27
CAS: 1616668-55-3
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
Tetrazine-Ph-NHS ester是一种活性酯衍生物,将四嗪(Tetrazine)功能基与苯基N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)相结合,形成可用于共价偶联的高活性化学试剂。四嗪基团是一种具有高度化学反应活性的芳环结构,可参与逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应,与反式环辛烯(TCO)或其他反应性烯烃迅速形成稳定的加成产物。NHS酯功能使该分子能够与氨基官能团形成稳定的酰胺键,从而实现共价偶联。
化学性质上,Tetrazine-Ph-NHS ester具有高度选择性和反应活性。NHS酯部分在温和缓冲条件下能够快速与一系列含氨基的分子形成共价键,而Tetrazine基团则可以通过快速、催化自由的点击反应与烯烃官能团结合,形成稳定、不可逆的化学连接。其分子结构稳定,耐受常规储存和实验条件,可长期保存而保持反应活性。
在实验应用中,Tetrazine-Ph-NHS ester常用于分子标记、偶联反应及荧光或生物化学探针的制备。它可通过NHS酯与目标分子偶联,同时保留Tetrazine的反应活性,从而实现后续与TCO或其他烯烃基标记分子进行点击反应。这种“双功能”特性使其在构建复合分子体系、荧光标记或分子探针中表现出高效、可控和灵活的应用优势。
此外,Tetrazine-Ph-NHS ester在实验中操作简便,可在缓冲体系中完成偶联反应,无需强酸或高温条件。其高选择性保证了偶联反应的特异性,避免非特异性副反应。通过优化反应条件,可获得高产率、稳定性强的标记产物,为复杂体系的分子识别、成像和分析提供可靠工具。
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