18:1-06:0 NBD PC，CAS:106974-05-4

简称：NBD-PC（18:1-06:0）

中文名称：18:1-06:0 氮芴基磷脂酰胆碱

英文名称：1-Hexanoyl-2-(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine-NBD

18:1-06:0 NBD PC 是一种荧光标记磷脂分子，属于磷脂酰胆碱（PC）衍生物，广泛应用于膜生物学研究、脂质运输及脂质体动力学分析。该分子由甘油骨架、两条脂肪酸链和磷酸胆碱头基组成：sn-1 位为短链 6:0（己酸）饱和脂肪酸，sn-2 位为长链 18:1（顺式油酸）不饱和脂肪酸，同时在胆碱头基上连接荧光基团 NBD（7-硝基苯并-2-氧-1,3-二唑），便于膜及脂质动力学研究中的可视化检测。

一、分子结构与特征

甘油骨架与脂肪酸链

sn-1 位连接短链 6:0 脂肪酸，提供较高水溶性和膜渗透性

sn-2 位连接 18:1 不饱和脂肪酸，调控膜流动性和双层稳定性

磷酸胆碱头基及荧光标签

胆碱头基提供亲水性界面

NBD 荧光基团连接头基，可在激光扫描或荧光显微镜下激发绿色荧光（约 470 nm 激发，530 nm 发射）

荧光标记允许追踪磷脂在膜体系、脂质体及细胞膜中的动态分布

分子两亲性结构

疏水链嵌入膜核心，亲水头基和 NBD 位于膜表面

使分子既稳定于膜双层，又便于荧光检测

二、理化性质

外观与物理状态

浅黄色至淡绿色粉末或蜡状固体

结晶性一般，常温下较为稳定

溶解性

在氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂中易溶

在水相中通过自组装形成微小胶束或脂质体，适合膜模型研究

荧光特性

激发波长约 470 nm，发射波长约 530 nm

可与膜蛋白或脂质探针联合用于活体或体外成像

化学稳定性

在干燥、避光条件下稳定

双键及 NBD 基团对强光和氧化条件敏感，应低温避光储存

可耐中性缓冲液，但强酸或强碱环境可能导致磷脂水解

膜特性

sn-2 18:1 链提供膜流动性

sn-1 6:0 链降低双层刚性，使膜局部柔韧

NBD 位于膜表面，便于膜动力学和翻转率研究

三、合成路线

18:1-06:0 NBD PC 的合成通常包括以下步骤：

甘油骨架酯化

甘油与 6:0 脂肪酸（己酸）和 18:1 脂肪酸（油酸）在特定催化条件下分别酯化

控制反应顺序以确保 sn-1 与 sn-2 位脂肪酸准确连接

酶催化或化学催化方法均可使用

磷酸胆碱形成

甘油二酯与磷酸胆碱衍生物反应生成磷酸酯键

条件温和，避免脂肪酸水解

荧光基团连接

NBD（7-硝基苯并-2-氧-1,3-二唑）通过活化试剂与胆碱头基偶联

密控制反应条件以获得单标记产物，避免多标记或副产物

纯化与表征

高效液相色谱（HPLC）分离异构体及副产物

终产物经 NMR、质谱（MS）、红外（IR）及荧光谱表征

四、表征方法

核磁共振（NMR）

1H-NMR 和 13C-NMR 验证甘油骨架、脂肪酸链及 NBD 连接情况

质谱（MS）

确认分子量及单标记产物的纯度

红外光谱（IR）

检测酯键、磷酸酯及 NBD 特征峰

荧光光谱

激发/发射波长验证荧光性能

可用于膜翻转和脂质迁移实验

高效液相色谱（HPLC）

分离纯化产物

监控标记效率及异构体比例

五、应用领域

膜生物学研究

追踪脂质在细胞膜或人工膜双层中的分布

研究膜翻转（flip-flop）速率、脂质筏形成和膜流动性

脂质体研究

NBD 标记有助于观察脂质体组装、稳定性及膜动态变化

可用于药物载体或纳米颗粒追踪实验

脂质运输与信号研究

荧光标记允许研究脂质代谢、转运蛋白活性及信号通路

可在体外及活体实验中可视化脂质行为

高通量筛选

荧光标记易于在微孔板或显微成像系统中进行快速定量

可用于药物干预对膜结构或脂质代谢影响的评估

六、总结

18:1-06:0 NBD PC（CAS:106974-05-4）是一种高功能性荧光标记磷脂分子，具有单短链和单长链的两亲性结构，以及可视化 NBD 荧光基团。分子通过甘油骨架酯化、磷酸胆碱形成及 NBD 偶联而成，经 HPLC、NMR、MS 和荧光表征确认结构和纯度。其理化特性包括良好的有机溶剂溶解性、水中自组装能力及荧光特性。18:1-06:0 NBD PC 广泛应用于膜生物学、脂质体构建、脂质信号和膜动力学研究，为细胞膜及脂质相关实验提供可视化工具。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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