您当前所在位置:首页 > 资讯信息 > 试剂课堂
FITC-DA,荧光素标记多巴胺的反应条件
发布时间:2025-09-09     作者:axc   分享到:

FITC-DA,荧光素标记多巴胺的反应条件

FITC-DA(荧光素标记多巴胺,Fluorescein-Dopamine)是由荧光素异硫氰酸酯(FITC, Fluorescein isothiocyanate)与多巴胺(dopamine, DA)分子偶联得到的荧光化学探针。FITC是一种常用的绿色荧光染料,激发波长约495 nm,发射波长约520 nm,具有较高的荧光量子产率和良好的光稳定性;多巴胺则是一种含有邻苯二酚结构和伯胺基团的小分子神经递质。两者结合后不仅保留了FITC的优异荧光性能,还利用了多巴胺分子上的活性伯胺作为偶联位点,使FITC-DA兼具荧光示踪与多巴胺化学功能特性,因而在材料修饰、传感器构建和生物化学研究中具有应用价值。

在化学结构上,多巴胺分子包含一个邻苯二酚(catechol)环和一个伯胺(–NH2)侧链。FITC分子带有异硫氰酸酯(–N=C=S)基团,可与伯胺在温和碱性条件下(通常pH 8–9)发生亲核加成反应,生成稳定的硫脲键(–NH–C(=S)–NH–)。在该反应中,多巴胺的伯胺基团作为亲核试剂攻击FITC的碳原子,而异硫氰酸酯基团提供反应活性中心。反应生成的硫脲结构稳定,不易在水溶液中断裂,从而保证了产物的稳定性与可重复使用性。

在反应条件方面,FITC-DA的制备通常在无水有机溶剂(如DMSO、DMF)与缓冲体系(如碳酸氢盐缓冲液)中进行。由于FITC分子对光敏感,反应需在避光条件下操作,以防止荧光基团光降解。反应的佳pH值在8.3–9.0之间,此时多巴胺伯胺处于部分去质子化状态,亲核性增强,有利于与FITC的异硫氰酸酯发生偶联。反应温度一般控制在室温至37 ℃之间,以避免多巴胺的邻苯二酚结构被氧化成多巴胺醌。若在碱性环境中时间过长,多巴胺的邻苯二酚易发生自氧化,因此实验常常在氮气或氩气保护下进行,并加入剂(如抗坏血酸、谷胱甘肽)以防副反应发生。

在实际合成过程中,常见步骤为:首先将多巴胺盐酸盐溶解在碱性缓冲溶液中,调节至合适pH以暴露伯胺活性;随后将FITC溶于少量DMSO中,缓慢滴加至多巴胺溶液中,在搅拌条件下反应数小时至过夜。反应完成后,产物可通过透析、凝胶过滤层析或HPLC分离纯化,以去除未反应的FITC与多巴胺。终得到的FITC-DA产物一般为黄绿色粉末或溶液,溶于水和部分有机溶剂中,具有强烈的绿色荧光。

在表征上,常用的包括紫外-可见光谱和荧光光谱检测,以验证FITC的光学特性是否保留;质谱(ESI-MS或MALDI-TOF)用于确认分子量及偶联成功;核磁共振(NMR)可以帮助分析硫脲键的形成;HPLC则用于检测产物纯度与游离FITC的去除效果。这些表征综合确认了FITC-DA的结构与纯度。

综上,FITC-DA的合成依赖于FITC异硫氰酸酯基团与多巴胺伯胺之间的偶联反应,反应条件的核心在于维持温和碱性、避免多巴胺自氧化及FITC的光降解。终得到的FITC-DA兼具强荧光信号和多巴胺分子特性,可作为荧光探针应用于材料表面修饰、分子识别研究及传感器构建中。

产品名称:FITC-DA,荧光素标记多巴胺

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

FITC-DA

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品:

CY2-Glabridin

CY2标记海藻酸钠

CY2-Sodium alginate

CY2标记环丙沙星

CY2-Ciprofloxacin

CY2标记积雪草酸

CY2-Asiatic acid

仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09


库存查询