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5-FAM-四嗪,5-FAM tetrazine,5-羧基荧光素四嗪
发布时间:2025-09-10     作者:HLL   分享到:

产品名称:5-FAM-四嗪,5-羧基荧光素四嗪

英文名称:5-FAM tetrazine

5-FAM - 四嗪是 5 - 羧基荧光素(5-FAM)通过化学修饰引入四嗪基团(-C₄N₄-)形成的荧光探针,核心功能是通过 “逆电子需求狄尔斯 - 阿尔德反应”(IEDDA 反应)特异性标记含反式环辛烯(TCO)、降冰片烯等亲双烯体的生物分子,广泛用于活细胞成像、生物分子示踪及药物递送研究。分子特性上,5-FAM 母体赋予其优异荧光性能 —— 最大激发波长 494nm、发射波长 518nm,荧光量子产率约 0.78,抗光漂白能力强,在生理 pH(6.5-7.5)范围内信号稳定;四嗪基团作为反应活性位点,与亲双烯体的反应速率极快(动力学常数可达 10⁶-10⁷ L/(mol・s)),且无需催化剂、反应条件温和(室温、生理环境),对生物分子活性几乎无影响,是活细胞内原位标记的理想工具。

制备过程需重点控制四嗪稳定性与异构体纯度:首先通过化学合成获取高纯度 5-FAM(利用 HPLC 分离 6 - 异构体,确保纯度≥98%),随后在 5-FAM 的羧基位点引入含四嗪结构的连接臂(如甲基四嗪乙胺),通过酰胺缩合反应形成 5-FAM - 四嗪。反应中需避免四嗪与还原性物质接触(防止四嗪环还原失效),全程避光操作(避免 5-FAM 光解),反应体系需无水(减少四嗪水解);反应后采用制备型 HPLC(流动相为乙腈 / 水,含 0.1% 三氟乙酸)纯化,去除未反应的 5-FAM 与连接臂,并用质谱(MS)和核磁共振(¹H NMR)验证分子结构 ——¹H NMR 中需出现四嗪环的特征峰(δ 8.0-8.5 ppm),同时通过紫外分光光度计测定偶联效率(A494/A280 比值≥0.7)。

应用场景聚焦活细胞与体内研究:在活细胞成像中,可标记含 TCO 修饰的细胞膜受体(如 EGFR),通过荧光显微镜实时追踪受体的内化与转运过程,无需洗涤即可观察信号,避免细胞状态改变;在药物递送研究中,可将其与含 TCO 的靶向药物偶联,通过 IEDDA 反应实现药物在肿瘤部位的精准组装,同时通过荧光信号监测药物分布;在生物分子相互作用研究中,可标记含 TCO 的蛋白质,通过荧光共振能量转移(FRET)技术分析蛋白质 - 蛋白质、蛋白质 - 核酸的动态相互作用,为细胞信号通路研究提供直观依据;此外,还可用于体内成像,标记含 TCO 的探针后注入动物体内,通过活体荧光成像观察探针在器官中的富集情况,助力疾病诊断研究。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

5-FAM tetrazine

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小编:HLL 2025年9月9日

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