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FITC-Oleic-acid,FITC-OA,FITC标记油酸的反应活性
发布时间:2025-09-10     作者:axc   分享到:

FITC-Oleic-acid,FITC-OA,FITC标记油酸的反应活性

FITC标记油酸(FITC-Oleic acid,简称FITC-OA)是一类将荧光素异硫氰酸酯(FITC, Fluorescein isothiocyanate)与油酸(Oleic acid, OA)通过化学偶联或间接连接策略修饰得到的荧光衍生物。油酸是一种典型的不饱和脂肪酸,分子式C18H34O2,含有一个顺式双键和一个末端羧基。其疏水碳链和亲水羧基使其表现出表面活性剂特性,常用于构建脂质体、胶束、乳液以及表面修饰的脂质纳米颗粒。通过引入FITC标记,油酸不仅保留了其脂质自组装与膜相互作用的能力,还能够赋予体系可见光区(λ_ex ~495 nm,λ_em ~520 nm)的绿色荧光,从而成为一类理想的示踪分子,用于脂质相行为、纳米载体构建和细胞膜相互作用的研究。

在分子结构修饰方面,FITC自身的异硫氰酸酯基团能够与氨基发生加成反应生成稳定的硫脲键,但油酸分子缺乏伯胺位点。因此,通常需要在油酸的羧基上先引入氨基功能基团,或通过氨基化链接体将油酸与FITC连接。例如,可以将油酸羧基活化为NHS酯(或与EDC/NHS体系反应),再与乙二胺等小分子偶联,引入末端伯胺,随后利用该伯胺与FITC反应得到FITC-OA。这一策略既保证了连接的稳定性,又尽可能保持油酸主链与双键结构不受破坏。部分研究中也可能采用先合成氨基化油酸衍生物(NH2-OA),再通过FITC标记获得目标产物。

FITC-OA的反应活性主要体现在以下几个方面:首先,FITC部分保留了异硫氰酸酯衍生物的反应特性,其共价键合位点稳定,不易在生理条件下水解,但仍对强碱环境或高温光照敏感;其次,油酸部分的羧基与双键为其提供了进一步修饰或反应的可能。例如,FITC-OA仍可通过羧基的酯化或酰胺化实现二次功能化,进而与高分子、蛋白质或纳米材料表面进行偶联;同时,油酸分子中的不饱和双键具备一定的加成反应潜能,可用于烯烃-硫醇点击反应或自由基聚合修饰,从而拓展其在表面化学与高分子合成中的应用。

在生物与材料应用方面,FITC-OA能够用于脂质体或纳米乳液的示踪。由于油酸是常见的脂质成分,其被引入体系后不会改变纳米结构的形成机制,而FITC荧光则能为其提供实时追踪,使研究人员能够监测载体在细胞或体内的分布与释放行为。此外,FITC-OA也可作为膜相探针,插入细胞膜或人工脂质膜中,用于研究膜的流动性、相分离和脂质交换等过程。在纳米颗粒表面修饰中,FITC-OA的疏水尾链能嵌入疏水核心,而FITC部分暴露于外界环境,提供可视化信号并保持化学反应活性。

需要注意的是,FITC-OA的反应活性与稳定性在实际应用中需谨慎控制。FITC基团对光照高度敏感,可能发生光漂白或光诱导反应;油酸双键对氧化敏感,可能导致分子结构变化甚至失活。因此,在实验过程中通常需要在避光、惰性气氛或条件下保存和操作。此外,FITC-OA的疏水性可能导致其在水相体系中的溶解性较差,需要借助有机溶剂(如DMSO、DMF)或表面活性剂辅助溶解。

综上,FITC-油酸是一种兼具荧光标记与脂质自组装能力的功能分子。其反应活性来自于FITC的标记特性、油酸羧基与双键的可修饰性,使其既能作为荧光探针用于脂质体和纳米材料的示踪,也能作为表面修饰单元拓展生物材料的功能化。凭借其良好的结构兼容性与化学反应灵活性,FITC-OA在纳米药物递送、膜生物学研究和表面工程领域具有广阔的应用前景。

产品名称:FITC-Oleic-acid,FITC-OA

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

FITC-Oleic-acid

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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