TCO-MAL 反式环辛烯-马来酰亚胺 TCO-Maleimide的反应特性-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

TCO-Maleimide 是一种双功能化学探针，结合了反式环辛烯 (Trans-Cyclooctene, TCO) 与马来酰亚胺 (Maleimide) 功能基团。TCO 是典型的环烯烃，具有高度的立体应力和快速的逆电子需求 Diels–Alder（IEDDA）反应能力，可与 tetrazine 分子高效偶联。马来酰亚胺是一种经典的巯基活性基团，可选择性与硫醇 (-SH) 反应，形成稳定的硫醚键。通过将 TCO 与马来酰亚胺结合，TCO-MAL 实现了“双端反应”能力，可用于蛋白质、聚合物或功能化分子的高效偶联和标记。

物理化学性质：

外观：淡黄色至橙色粉末或固体。

溶解性：可溶于 DMSO、DMF、乙腈等极性有机溶剂；在水中有限溶解性，通常需使用有机溶剂或缓冲体系稀释。

化学稳定性：干燥、避光、低温条件下稳定；马来酰亚胺对强碱敏感，易水解失活。

反应特性：

TCO 与 tetrazine 之间的 IEDDA 反应快速、高选择性，几乎无副产物。

马来酰亚胺端可选择性与蛋白质或小分子中的巯基形成稳定硫醚键。

双端功能使 TCO-MAL 可作为分子桥梁，用于化学偶联、交联或功能化体系构建。

化学结构特征：
TCO-Maleimide 分子由反式环辛烯骨架和马来酰亚胺基团组成，二者通过短链或柔性连接臂连接。TCO 提供高应力环烯烃结构，实现快速 tetrazine 偶联；马来酰亚胺端的 α,β-不饱和羰基可高选择性与巯基反应，形成稳定共价键。该结构使分子在化学标记、功能化材料构建和双端偶联中具有高度可控性。

应用领域：

双端化学偶联：可在蛋白质、聚合物或纳米颗粒表面引入 TCO 与马来酰亚胺，实现快速化学偶联或交联。

功能化材料构建：用于构建多功能分子桥梁，将荧光、药物或其他功能性分子连接到材料或生物分子上。

点击化学研究：TCO 端参与 tetrazine 反应，反应速度快、选择性高，无需催化剂。

反式环辛烯-马来酰亚胺

中文名称：反式环辛烯-马来酰亚胺

英文名称：TCO-MAL TCO-Maleimide

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

供应：西安齐岳生物科技有限公司

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