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氮杂二苯并环辛炔-生物素(DBCO生物素)1418217-95-4的应用与功能
发布时间:2025-09-15     作者:zyl   分享到:

氮杂二苯并环辛炔-生物素(DBCO-Biotin)是一种功能性有机化合物,由强反应性的环加成炔类化合物DBCO(Dibenzocyclooctyne,氮杂二苯并环辛炔)与生物素(Biotin)通过共价连接形成。其独特的化学结构结合了DBCO的高反应活性与生物素的强配体特性,形成一个高度功能化的交联分子,常用于生物材料标记、分子偶联和纳米结构功能化。

化学特性与结构优势

DBCO部分:DBCO是一种八元环炔烃,结构中含有两个芳香环和环炔骨架,具备环张力和芳香电子效应,使炔基反应活性极高。DBCO可以在温和条件下通过SPAAC(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition,无铜点击化学)与叠氮基(–N3)化合物高效偶联,无需金属催化剂,避免了铜催化对敏感分子的潜在干扰。

生物素部分:生物素是一种天然维生素衍生物,含有硫代内酰脲环和羧基结构,能够与亲和素(Streptavidin)或链霉亲和素(Avidin)形成极强的非共价结合。生物素-亲和素体系因结合力高、选择性强而广泛用于标记、捕获和分离实验中。

共价连接优势:DBCO与生物素通过稳定的共价键连接后,既保留了DBCO的点击活性,又保留了生物素的高亲和能力,实现双重功能。

物理化学性质

外观:淡黄色至浅棕色固体粉末,干燥状态下稳定。

溶解性:可溶于极性有机溶剂(如DMSO、DMF),在水中溶解性有限,可通过PEG或其他水溶性间隔链改善。

稳定性:常温干燥条件下稳定,避免强光和强氧化环境。

反应活性:DBCO部分能快速与叠氮基化合物反应,反应选择性高,适合温和体系下的化学偶联。

应用与功能

生物分子标记:DBCO-Biotin可通过SPAAC与叠氮化蛋白、核酸或聚合物偶联,实现高效荧光或亲和标记。

材料表面功能化:DBCO-Biotin可修饰纳米颗粒、聚合物或生物材料表面,为后续生物素-亲和素系统结合提供活性位点,实现可控功能化。

多功能交联平台:结合DBCO的点击化学和生物素-亲和素的高选择性,使其成为纳米材料构建、多组分体系偶联以及生物大分子捕获的理想工具。

非金属催化偶联:利用DBCO的SPAAC特性,无需铜催化即可与叠氮基分子反应,避免了铜对生物分子可能造成的毒性或干扰。

DBCO-Biotin

英文名 DBCO-Biotin

CAS号 1418217-95-4

分子量 502.628

密度 1.4±0.1 g/cm3

沸点 905.9±65.0 °C at 760 mmHg

分子式 C28H30N4O3S

闪点 501.6±34.3 °C

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

关于我们:

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