1380500-92-4 Tetrazine-Acid 四嗪-羧基 Tetrazine-COOH的介绍-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

Tetrazine-Acid（Tetrazine-COOH）是一种重要的功能性有机化合物，属于四嗪类衍生物，其结构核心为六元环含四个氮原子的1,2,4,5-四嗪环，环上通过共价键连接羧基（–COOH）官能团。四嗪环独特的电子性质和羧基的化学活性，使Tetrazine-COOH成为化学合成、材料功能化及有机光学材料研究中不可或缺的工具分子。其化学活性特别适合于生物正交反应和功能化偶联实验，是材料化学和有机合成中高效偶联平台。

化学特性与结构优势

四嗪环结构：Tetrazine-Acid的核心为1,2,4,5-四嗪环，具有高度共轭的电子体系，带有强烈的电子缺陷特性，使其在化学反应中表现出特异性反应活性，例如与炔烃、烯烃或环烯烃的逆电子需求Diels–Alder反应（IEDDA）。这种反应快速、高选择性，并且在温和条件下即可发生，为功能化偶联提供可靠的化学路径。

羧基官能团：Tetrazine-Acid在四嗪环上引入羧基，使其在水相或有机相中具备可溶性和偶联位点。羧基可通过活化形成酯、酰胺键，与氨基、羟基或其他核亲电官能团反应，实现分子、聚合物和材料的稳定功能化。

电子与光学特性：Tetrazine环的共轭结构使其具有一定的吸光特性，可用于光学传感和荧光调控体系，同时羧基提高其在有机和水相体系的分散性和偶联效率。

物理化学性质

外观：黄色至橙黄色粉末，干燥稳定。

溶解性：可溶于极性有机溶剂如DMSO、DMF、乙腈等，在缓冲体系中适度水溶。

光学特性：具有四嗪环的特有吸收峰，易用于化学反应监测和荧光信号调控。

化学稳定性：干燥条件下化学稳定，但在强酸或强碱条件下可能发生分解，需避光和低温保存以保持长期稳定性。

应用与功能

功能化偶联平台：Tetrazine-Acid可通过羧基形成酰胺或酯键，与氨基或羟基分子共价结合，实现小分子、聚合物、纳米颗粒或表面材料的定向功能化。

正交化学反应：四嗪环能够与末端烯烃或炔烃发生快速逆电子需求Diels–Alder反应（IEDDA），形成稳定环化产物。这种反应在温和条件下高效进行，为材料功能化、分子交联和化学探针开发提供可靠手段。

光学材料应用：Tetrazine环的电子缺陷结构赋予其在光学调控体系中的潜力，可用于荧光猝灭、能量转移体系以及传感材料研究。

多功能材料设计：羧基与四嗪的组合，使Tetrazine-Acid成为可控功能化分子平台，可在聚合物、纳米颗粒和复合材料中提供精确的功能化位点，实现复杂分子结构的构建。

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