常用名 硅-罗丹明-二苯并环辛炔;硅基罗丹明-二苯并环辛炔染料,SIR-DBCO
英文名 SiR-DBCO
CAS号 2259859-41-9
分子量 730.94
分子式 C45H42N4O4Si
Si-TAMRA-6-DBCO是一种兼具硅基罗丹明(Silicon Rhodamine, Si-Rhodamine)荧光核心和炔环偶联能力的多功能荧光标记分子。其结构特点在于将Si-TAMRA荧光染料通过6号位置修饰为含二苯环辛炔(DBCO, Dibenzocyclooctyne)末端活性官能团,使其可以高效参与生物正交化学反应,尤其是铜自由的叠氮-炔环环加成(SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)反应。这种设计使Si-TAMRA-6-DBCO在材料化学、纳米技术和分子探针开发中具有高度应用价值。
Si-TAMRA是一种红色至近红外荧光染料,其硅原子引入在罗丹明核心结构中能够显著红移其发射波长,同时提升分子在水溶液中的光稳定性和荧光量子产率。与传统罗丹明相比,Si-TAMRA在弱酸性或生物缓冲体系中表现出更稳定的光学性能,很少发生光漂白或自发荧光熄灭现象,因此适合用于长时间的荧光成像和动态观察。
DBCO修饰的Si-TAMRA-6-DBCO具有以下优势:
铜离子自由的正交偶联能力:DBCO环的应变特性使其能够与叠氮基化合物进行高选择性、高效率的SPAAC反应,无需铜催化剂。这一特点使其在敏感环境中应用更为安全,不会引入潜在的金属离子干扰。
空间位阻优化:6号位置的连接方式能够在保证荧光性能的同时,程度减少对染料核心结构的电子干扰,从而保留其光学特性。
多功能衍生潜力:该分子可以方便地用于标记多种含叠氮基的材料、聚合物或小分子,实现荧光追踪、分子定位或功能化表面改性。
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