CY3-Diosmin,花菁染料CY3标记橙皮苷的合成策略
CY3-Diosmin 是一种通过将花菁染料 CY3 与黄酮类化合物橙皮苷(Diosmin)进行化学偶联得到的荧光标记分子。橙皮苷是一种存在于柑橘类中的黄酮苷,分子中含有多个羟基和糖苷键,具备良好的亲水性和多反应位点。通过在橙皮苷结构上引入荧光染料 CY3,不仅赋予其光学成像功能,还可以实现对产物在细胞和分子水平上的动态追踪。
合成策略:
CY3 与橙皮苷的偶联主要依赖于 活性酯化学或异硫氰酸酯反应。常用的起始原料是 CY3-NHS ester 或 CY3-isothiocyanate,可分别与橙皮苷分子上的羟基或氨基基团发生共价结合。由于橙皮苷分子上缺乏游离氨基,合成时常通过两种方式进行修饰:
羟基修饰路线:通过 EDC/NHS 将橙皮苷的羟基先转化为活性羧酸衍生物,再与 CY3-NH2 反应生成酯键;
氨基引入路线:先在橙皮苷糖苷链的羟基位点引入氨基化连接臂(如 6-氨基己酸),再利用 CY3-NHS ester 与该氨基偶联,得到更稳定的酰胺键。
具体合成步骤概述:
步,橙皮苷的修饰:将 Diosmin 溶解于少量 DMSO/DMF 中,使用戊二酸酐或氨基化连接子对羟基进行修饰,引入可反应的氨基或羧基。此过程在弱碱性(pH 8–9)条件下进行,以保证选择性。
第二步,染料活化:CY3 以 NHS 酯形式存在,可直接在碳酸氢钠缓冲液中使用,也可在无水 DMF 中溶解保持活性。
第三步,偶联反应:将修饰后的 Diosmin 与 CY3-NHS ester 混合反应,常温或 4 °C 条件下搅拌数小时至过夜。反应过程中需避光操作,以防止 CY3 光漂白。
第四步,纯化:产物通常通过反相 HPLC 纯化,分离游离 CY3 与未修饰的 Diosmin。标记物因疏水性增强,保留时间较长,便于区分。
第五步,表征:采用 LC-MS 确认分子量增加,UV-Vis 光谱检测 CY3 的 λmax ≈ 550 nm 与 Diosmin 的 350 nm 吸收共存,荧光光谱检测 λem ≈ 570 nm 峰值。
该合成路线的关键在于 对橙皮苷羟基的修饰选择性控制,避免破坏其糖苷结构。同时,CY3 偶联后对 Diosmin 的亲水性和光学特性产生协同效应,使其成为一种具有成像与分析功能的荧光化合物。
产品名称:CY3-Diosmin,花菁染料CY3标记橙皮苷
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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