英文名称: 6-AF488 C6 N3
中文名称: 6-AF488 叠氮己酰胺
MF: C27H26N6O10S2
MW: 658.66
CAS: 1200693-84-0
Alexa Fluor 488-C6 N3 是一种功能性绿色荧光染料衍生物,由知名的Alexa Fluor 488染料与含端叠氮基(azide, N₃)的六碳连接臂(C6 linker)构成。其分子结合了强烈的荧光信号和可通过叠氮末端进行“点击化学”(Click Chemistry)偶联的功能,使其成为化学、材料和光学研究中常用的荧光标记试剂。Alexa Fluor 488-C6 N3的核心为xanthene衍生物,具有高度共轭的芳香体系,使其在可见光区显示亮绿色荧光。
化学反应特性:
Alexa Fluor 488-C6 N3的关键化学活性位点是末端叠氮(N₃)基团。叠氮基可与炔烃(alkyne)类化合物通过铜催化的“叠氮-炔烃环加成反应”(CuAAC, Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition)实现高效、专一的共价偶联。典型特性如下:
点击化学偶联:通过C6叠氮端与炔基分子在温和条件下反应,形成稳定的1,2,3-三唑环。
温和条件:反应可在室温或低温下完成,对荧光团结构无破坏。
反应专一性高:叠氮与炔烃特异性偶联,减少副反应,提高标记效率。
可控偶联距离:C6连接臂提供一定空间,使荧光染料与目标分子保持适当距离,减少荧光淬灭和空间阻碍。
应用领域:
荧光标记与探针构建:Alexa Fluor 488-C6 N3可通过点击化学与小分子、聚合物或纳米颗粒偶联,用于光学分析、材料研究及信号调控。
高分子和材料表面功能化:通过叠氮端偶联到聚合物末端、纳米颗粒表面或材料基底,实现功能化修饰和绿色荧光标记。
光学体系和FRET应用:可作为绿色荧光能量供体,与其他荧光团形成能量转移体系,用于光学研究和材料信号调控。
可控偶联桥梁:C6链长度和叠氮活性使其可在化学体系中作为连接单元,实现分子或材料的精确功能化。
纳米材料和高分子修饰研究:适合在纳米颗粒表面或高分子末端引入荧光功能,实现光学追踪或可视化分析。
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