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L-Homopropargylglycine,98891-36-2的介绍
发布时间:2025-09-19     作者:zyl   分享到:

英文名 L-Homopropargylglycine

CAS号 98891-36-2

分子量 127.14100

分子式 C6H9NO2

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

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L-Homopropargylglycine(HPG) 是一种含有端炔基(terminal alkyne)的非天然氨基酸衍生物,其结构为甘氨酸(Glycine)的同源物,在氨基酸骨架的末端引入了丙炔基(–C≡CH)侧链。化学上,它被归类为α-氨基酸衍生物,具有标准的α-氨基和羧基结构,同时在γ位引入炔基,使其在化学偶联、功能化修饰及化学生物学研究中具有独特作用。

化学反应特性:
HPG的化学反应活性主要来源于其端炔基和氨基酸骨架,典型特性如下:

炔基反应活性:端炔基可与叠氮化合物(azide)通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应(CuAAC)形成稳定的1,2,3-三唑环,实现高效、专一的偶联。

氨基酸反应性:α-氨基和羧基可参与常规的肽键形成或酰胺偶联反应,用于多肽合成或材料功能化。

空间可控偶联:炔基侧链长度适中,可在偶联中保持荧光团、功能分子或材料基底与氨基酸骨架的空间隔离,减少干扰。

温和反应条件:点击化学可在室温水性或有机溶液体系中完成,保护氨基酸骨架和其他敏感官能团。

应用领域:

化学功能化氨基酸:HPG作为功能性氨基酸,可引入聚合物、高分子链或小分子体系,实现手性化学和功能化修饰。

点击化学体系:端炔基可与叠氮类分子高效偶联,用于构建荧光探针、多功能分子或材料信号体系。

多肽与蛋白质修饰:HPG可替代天然氨基酸在多肽或蛋白质中引入端炔基,实现后续的功能性修饰和偶联。

材料和纳米颗粒修饰:可用于聚合物末端或纳米颗粒表面功能化,通过炔基-叠氮点击反应引入荧光标记或其他功能团。

手性分子构建:L-对映体形式提供手性环境,适用于手性化学合成或高分子功能化。

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