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3-Azidopropylamine,88192-19-2的化学结构与特性
发布时间:2025-09-22     作者:zyl   分享到:

常用名 3-叠氮基丙胺

英文名 1-Propanamine, 3-azido-

CAS号 88192-19-2

分子量 100.12200

密度 1.020 g/cm3

沸点 50 °C/15 mmHg

分子式 C3H8N4

熔点 N/A

闪点 60 °C


3-叠氮基丙胺

3-Azidopropylamine 是一种含叠氮(–N₃)功能团的有机小分子,同时含有伯胺(–NH₂)官能团。其结构特征在于氨基和叠氮基分布于分子两端,通过三碳链连接,使其具有良好的化学反应灵活性。这种双官能团特性赋予了 3-Azidopropylamine 在有机合成、化学修饰及生物正交化学中的广泛应用价值。叠氮基的高反应活性与胺基的亲核性结合,使其成为连接器、交联剂和功能化分子的理想前体。

化学结构与特性
3-Azidopropylamine 的结构由一端的伯胺和另一端的叠氮官能团通过三碳链相连。叠氮基(–N₃)是一种高度活泼的功能团,可与炔烃通过叠氮-炔烃环加成反应(Click Chemistry)形成稳定的 1,2,3-三唑环,而无需复杂催化体系;胺基(–NH₂)则可与羧酸、酰基活化衍生物或醛基进行共价反应,形成酰胺或亚胺键。这种双功能化设计赋予了分子极高的灵活性和可控性,可同时与不同类型的分子或材料进行化学连接。

物理化学性质
3-Azidopropylamine 是一种无色至淡黄色液体,易溶于极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、乙醇和甲醇。其叠氮官能团对热、光和金属还原剂敏感,应在低温、避光条件下储存。胺基稳定性良好,可在水相或缓冲体系中保持活性。整体而言,该分子在标准实验条件下具有良好的化学稳定性,但需要注意叠氮基的潜在爆炸性风险,操作应严格遵循安全规范。

主要应用

Click 化学偶联:叠氮端可与炔烃官能化分子通过铜催化或无铜条件下的叠氮-炔烃环加成反应实现高效共价偶联,广泛应用于生物正交标记、荧光探针构建及分子组装。

交联剂和连接器:通过胺基与羧酸活化衍生物形成酰胺键,同时利用叠氮端与炔烃偶联,可构建多功能分子、交联聚合物或表面功能化材料。

生物标记与修饰:在蛋白质、核酸及多肽修饰中,3-Azidopropylamine 可用作连接桥,结合 Click 化学实现荧光标记、药物偶联或生物分子追踪。

材料功能化:可用于表面修饰、纳米颗粒功能化以及可控聚合物端基修饰,通过胺基或叠氮端实现多重功能化。

化学探针设计:其双官能团结构便于在分子探针构建中同时引入可反应位点和荧光、靶向或生物识别单元,实现高效标记和探测。

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