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DBCO-CONH-S-S-NHS ester的应用
发布时间:2025-09-28     作者:zyl   分享到:

DBCO-CONH-S-S-NHS ester 是一种带有二苯并环辛炔(DBCO)基团、可裂解二硫键(-S-S-)以及活性 NHS 酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯)的高效生物偶联试剂。它结合了三类重要的化学特性:

DBCO-CONH-S-S-NHS ester 是一种带有二苯并环辛炔(DBCO)基团、可裂解二硫键(-S-S-)以及活性 NHS 酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯)的高效生物偶联试剂。它结合了三类重要的化学特性:应变促进的叠氮-炔点击反应 (SPAAC)、可还原的二硫键断裂特性 以及 高效的酯活化偶联功能,因此在化学生物学、药物递送、蛋白质修饰以及生物材料开发中具有独特优势。

首先,DBCO 是一种高度活泼的应变环炔,其在无需催化剂的条件下即可与叠氮基团发生应变促进的环加成反应(SPAAC)。这一反应具有 高选择性、快速、温和且对生物体系兼容 的特点,避免了传统铜催化的 CuAAC 反应中铜离子对细胞或蛋白的毒性。因此,DBCO-CONH-S-S-NHS ester 常被用于活细胞标记、体内生物正交反应以及构建多组分的复杂生物探针。

其次,该分子结构中的二硫键(-S-S-)为其赋予了 可控的可逆性连接 特征。二硫键在还原环境中(例如细胞质内高浓度的谷胱甘肽、DTT 或 TCEP 存在时)可被还原断裂,从而实现偶联分子的释放。这一特性使得 DBCO-CONH-S-S-NHS ester 在 可控释放药物、构建智能递送体系以及研究细胞内还原环境响应 等方向具有广泛应用。

第三,分子中的 NHS ester 部分可以与伯胺(如蛋白质赖氨酸残基、抗体上的氨基、纳米颗粒表面的氨基修饰层)发生高效的酰胺键偶联反应。该反应通常在 pH 7.2–8.5 的温和条件下进行,反应快速且产率高,生成的酰胺键稳定,不易水解。通过这种方式,研究人员可以将 DBCO-CONH-S-S 功能模块精确地引入到生物大分子或表面修饰材料中。

DBCO-CONH-S-S-NHS ester

名称:DBCO-CONH-S-S-NHS ester 

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

在应用方面,DBCO-CONH-S-S-NHS ester 主要用于以下几个方向:

抗体-药物偶联物(ADC):通过 NHS 与抗体偶联,再利用 DBCO 与叠氮化的药物片段反应,同时借助二硫键实现药物在细胞内的可控释放。

纳米药物递送系统:修饰在脂质体、聚合物胶束或纳米颗粒表面,通过 SPAAC 引入靶向配体或荧光探针,并利用 -S-S- 键实现肿瘤微环境响应的可控释放。

生物探针构建:在蛋白质或核酸修饰后,连接含有荧光团、亲和标签或生物活性分子的叠氮探针,实现高效标记与追踪。

细胞内研究:通过还原敏感性,研究蛋白质运输、细胞内药物释放动力学,以及细胞内氧化还原状态变化。

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