英文名 DBCO-Maleimide
CAS号 1395786-30-7
分子量 427.452
密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 790.5±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C25H21N3O4
闪点 431.9±32.9 °C
化学名称与结构
DBCO-MAL 是一种将二苯并环辛炔(DBCO)与马来酰亚胺(Maleimide)偶联的小分子化合物。其结构特点包括:
DBCO:提供环辛炔结构,实现与叠氮基分子的生物正交点击偶联(SPAAC)。
Maleimide(MAL):能与含巯基(–SH)的分子形成稳定的硫醚键,广泛用于蛋白质、肽和小分子的巯基偶联。
DBCO-MAL 将这两种官能团整合于同一分子,实现对巯基功能分子和叠氮分子的双功能偶联。
物理化学性质
溶解性:可溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂,也可在含少量有机溶剂的缓冲液中溶解。
稳定性:避光、低温干燥保存;MAL基团在强酸或强碱环境中可能水解失活。
反应特性
巯基偶联:MAL 基团可与蛋白或肽中的自由巯基反应形成稳定的硫醚键,反应迅速、高效。
生物正交点击反应:DBCO 可与叠氮基功能化分子反应,无需铜催化,实现温和条件下的共价偶联。
双功能操作:可先通过MAL端固定目标分子,再通过DBCO端进行点击偶联,实现双功能标记或材料修饰。
应用领域
蛋白质和肽标记:通过MAL端与巯基结合,实现蛋白、抗体或肽的功能化。
多功能探针构建:结合DBCO点击反应,可将荧光、亲和标签或其他分子特异性偶联到巯基修饰分子上。
纳米材料和载体修饰:DBCO-MAL可用于修饰脂质体、纳米颗粒或聚合物,实现双功能化或多功能化表面。
分子识别与捕获实验:适用于巯基蛋白偶联及分子识别实验,提供高效稳定的共价连接。
关于我们:
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