产品名称:N3-C5-NHS ester
CAS:866363-70-4
N3-C5-NHS ester,即 5 - 叠氮基戊酸 N - 羟基琥珀酰亚胺酯,是一种短链(C5)烷基连接的叠氮基活性酯化合物,分子结构由 5 - 叠氮基戊酰基与 NHS 酯基构成,与 N3-C10-NHS ester 相比,核心差异在于连接臂长度(C5 vs C10),使其在需要紧凑分子结构的生物修饰场景中更具优势。
化学性质上,该化合物的核心官能团特性与长链类似,但短链结构赋予其独特性质:NHS 酯基同样具有高效的胺反应活性,能与伯氨基在中性 pH、室温条件下快速生成酰胺键,副产物 NHS 易去除,反应选择性高,适合生物分子的温和修饰;5 - 碳烷基链(C5)作为连接臂,虽长度短于 C10,但仍保持一定柔性,能避免官能团间的空间位阻,同时短链结构使修饰后的生物分子不会过度增加体积,尤其适合对空间结构敏感的生物分子(如酶、抗体的活性位点附近修饰),此外短链的疏水性低于长链 C10,能减少对生物分子水溶性的影响,降低修饰后分子的聚集风险;叠氮基位于 C5 链末端,反应活性不受短链影响,可正常参与 Cu (I) 催化点击反应或无铜点击反应,且短链使叠氮基与生物分子表面的距离更近,在靶向结合或信号传导研究中能提供更精准的空间定位。此外,短链结构使化合物的分子量更小,单位质量下的活性位点密度更高,适合高负载量的生物分子修饰。
应用领域聚焦于空间敏感型生物修饰与精细偶联。在酶工程中,可用于酶分子的定点修饰,短链 C5 连接臂能在引入叠氮基的同时,避免对酶活性位点的空间遮挡,再通过点击反应连接辅酶、抑制剂或固定化载体,实现酶的功能优化与固定化;在核酸修饰中,可用于寡核苷酸的氨基修饰(如 5' 端或 3' 端胺修饰),短链结构不会影响核酸的碱基配对与二级结构,叠氮基则可通过点击反应连接荧光探针或淬灭剂,构建核酸杂交探针(如 TaqMan 探针);在小分子药物修饰中,可作为药物功能化试剂,通过 NHS 酯基与药物分子的氨基连接,引入叠氮基,短链结构能减少对药物分子与靶点结合的影响,再利用点击反应连接靶向配体,提升药物的靶向性;在生物传感器制备中,可用于传感器表面的氨基修饰,短链 C5 连接臂能使叠氮基更接近传感器表面,通过点击反应固定生物识别单元(如抗体、适配体),提升传感器的响应速度与检测灵敏度。
储存条件与长链类似,需避光、密封并置于 - 20℃干燥环境中,防止 NHS 酯基水解与叠氮基分解。其在无水有机溶剂(如二氯甲烷、N,N - 二甲基甲酰胺)中溶解度良好,使用时需确保溶剂无水,以保证 NHS 酯基的反应活性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月28日