产品名称:2-硝基-4-羧基苯基-N
CAS:10556-88-4
2 - 硝基 - 4 - 羧基苯胺(CAS:10556-88-4),分子结构为苯环上 1 位含氨基(-NH₂)、2 位含硝基(-NO₂)、4 位含羧基(-COOH),是一种含多官能团的芳香族化合物,具有氨基的亲核性、羧基的酸性与硝基的氧化性,主要用于有机合成中的染料中间体、药物前体与功能分子制备。
化学性质上,其多官能团特性使其具有丰富的反应路径:羧基(-COOH)具有典型的酸性(pKa≈2.5),能与醇、胺发生酯化、酰胺化反应,例如在缩合剂(如 EDC、DCC)作用下,可与含氨基的化合物反应生成酰胺,用于构建含芳香环的酰胺类分子;氨基(-NH₂)具有亲核性,能与酰氯、酸酐发生酰基化反应,也可与醛酮发生缩合反应生成席夫碱,还可在重氮化反应中转化为 diazonium 盐,进一步与其他芳香族化合物发生偶联反应(如偶氮染料合成);硝基(-NO₂)具有强吸电子性,能降低苯环的电子云密度,使邻对位的官能团反应活性发生变化(如增强羧基的酸性、降低氨基的亲核性),同时硝基可在还原剂(如 Fe/HCl、SnCl₂)作用下还原为氨基(-NH₂),生成 2,4 - 二氨基苯甲酸,进一步拓展官能团转化方向;此外,苯环的刚性结构使其在合成高分子材料时能提升材料的热稳定性与力学性能。
应用场景集中在染料工业、药物合成与功能材料领域。在染料工业中,是偶氮染料的重要中间体,通过重氮化反应将氨基转化为 diazonium 盐后,与萘酚、吡唑啉酮等偶合组分反应,生成红色、橙色等偶氮染料,用于纺织品、纸张的染色;在药物合成中,可作为含芳香环药物的前体,例如通过羧基的酰胺化反应与氨基的酰基化反应,合成具有抗菌、抗炎活性的芳香族化合物;在功能材料中,可用于制备含芳香环的聚合物,通过羧基与二胺反应合成聚酰胺,硝基的存在可通过后续还原反应引入额外氨基,实现聚合物的交联或功能化修饰;此外,在分析化学中,也可作为显色试剂,利用其氨基与羧基的反应活性,与目标分析物形成有色络合物,用于分光光度法检测。
储存时需密封置于阴凉干燥处,避免与强氧化剂、强还原剂长期接触,防止硝基发生剧烈反应或氨基被氧化。其在极性有机溶剂(如乙醇、乙酸乙酯、DMF)中溶解度较好,也可在碱性水溶液中溶解(羧基成盐),适合参与各类有机合成反应。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月28日