产品名称:12-叠氮-1-十二醇
CAS:57395-51-4
12 - 叠氮 - 1 - 十二醇是一种超长链(C12)脂肪族醇类化合物,分子结构为十二烷碳链,1 位含羟基(-OH),12 位含叠氮基(-N₃),兼具醇羟基的反应多样性与叠氮基的点击活性,且 C12 超长链赋予其强疏水性与优异的膜相容性,在醇类功能材料、表面活性剂及生物膜研究中应用广泛。
化学性质方面,其核心优势在于羟基功能与超长链特性的协同:1 位羟基为典型的脂肪醇羟基,反应活性丰富,可在酸催化下与羧酸发生酯化反应生成酯类化合物,与卤代烃发生醚化反应形成醚键,或在氧化剂(如 Dess-Martin 试剂、PCC)作用下氧化为醛、酮,进一步拓展官能团转化路径;12 位叠氮基保持高点击活性,可与炔基发生 Cu (I) 催化或无铜环加成反应,生成稳定的三唑环,且 C12 链的超长间隔使羟基与叠氮基的反应互不干扰,可实现 “分步修饰”(先羟基反应,后叠氮基点击,或反之);C12 碳链的强疏水性使化合物在非极性溶剂(如正十二烷、环己烷)中溶解度极佳,且能在油水界面形成紧密排列的单分子层,羟基的亲水性则使分子兼具两亲性,可作为简易表面活性剂使用;此外,羟基的存在使化合物具有一定的氢键结合能力,可与含羧基、氨基的分子形成氢键,增强分子间相互作用,提升自组装结构的稳定性。
应用场景覆盖醇类功能分子的多个领域。在材料合成中,可用于制备超长链酯类聚合物:通过羟基与二元羧酸(如对苯二甲酸)的酯化反应,将叠氮基引入聚合物链,再点击反应实现交联,C12 链能提升聚合物的柔韧性与抗冲击性能,适用于弹性体、柔性包装材料;在表面工程中,可作为疏水涂层的构建单元:通过羟基与基材表面的羟基发生缩合反应(如硅片、玻璃表面),C12 链形成的疏水层能显著提升材料的防水、防污性能,叠氮基则可点击连接功能分子(如荧光探针),实现涂层的功能化;在表面活性剂领域,可作为非离子型表面活性剂的前体:通过羟基的醚化反应引入聚乙二醇链,构建 “超长疏水链 - 亲水聚醚” 结构的表面活性剂,其乳化能力远优于短链同类产品,适用于高端化妆品、精密清洗;此外,在生物膜研究中,可利用 C12 链的膜嵌入能力与羟基的亲水性,模拟细胞膜中的脂质分子,通过叠氮基标记追踪膜结构的动态变化。
储存时需密封置于阴凉干燥处,避免高温、强氧化剂及强酸,防止羟基氧化或叠氮基分解;使用时若需进行酯化、醚化反应,需提前干燥溶剂(含水量≤0.05%),避免羟基与水发生竞争反应;点击反应前需确保叠氮基未被氧化,可通过薄层色谱(TLC)验证纯度。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月28日