FITC-GE11，异硫氰酸荧光素标记GE11靶向肽的化学反应原理

FITC-GE11 是一种通过将绿色荧光团 FITC（Fluorescein isothiocyanate）与靶向肽 GE11（YHWYGYTPQNVI）偶联而得到的功能性荧光探针。GE11 靶向表皮生长因子受体（EGFR），在肿瘤靶向和药物递送系统中应用。FITC 的异硫氰酸基（–N=C=S）能够与肽链中自由氨基发生化学反应，从而形成稳定的硫脲键，实现荧光标记，同时保持肽的靶向功能。

1. 化学反应原理

FITC-GE11 的化学偶联反应基于典型的异硫氰酸化学原理：

亲核加成机制：

肽链上存在的自由伯胺（主要是 N-端氨基或赖氨酸侧链 ε-氨基）提供亲核电子对，攻击 FITC 分子中的异硫氰酸碳原子。该碳原子电子密度低，易被亲核试剂进攻，从而形成中间体。

硫脲键形成：

亲核攻击后，氮原子与 FITC 的碳形成共价键，同时硫原子与氮形成稳定的硫脲结构。该键化学稳定性高，不易水解，保证在细胞和体液环境中荧光信号长期存在。

反应条件优化：

为保证反应效率和肽活性，反应通常在弱碱性缓冲液（pH 8–9）中进行，以去质子化氨基，提高亲核性；温度一般控制在室温至 25°C，以防止肽变性或 FITC 光漂白。溶剂体系通常为水-有机共溶液（如 PBS 与 DMSO 混合），兼顾肽的水溶性和 FITC 的溶解性。

2. 反应选择性与特异性

选择性：异硫氰酸基主要与伯胺反应，对羟基、羧基和酰胺基几乎无反应，确保标记特异性。

多样性：GE11 靶向肽中若含有多个赖氨酸残基或 N-端氨基，可通过摩尔比调控实现单标记或多标记，以保留肽的靶向性能。

空间构象考虑：FITC 分子相对较大，偶联在侧链氨基通常不干扰肽环或靶向结构，保证 EGFR 识别功能。

3. 实验操作要点

避光操作：FITC 易光漂白，反应及储存需避光。

缓冲体系选择：使用碳酸氢钠或磷酸盐缓冲液，pH 控制在 8–9，防止肽降解。

摩尔比控制：FITC 与 GE11 反应比常为 1:1 至 5:1，根据需要调整标记程度。

反应时间：通常 2–12 小时，完成后立即进行纯化以去除游离 FITC。

产品名称：FITC-GE11，异硫氰酸荧光素标记GE11靶向肽

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

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