甲基四嗪-八聚乙二醇-五氟苯酚酯(Methyltetrazine-PEG8-PFP ester)是一种常用的 生物偶联试剂,属于 生物正交化学(bioorthogonal chemistry) 工具分子。它的核心结构由三部分组成:
甲基四嗪(methyl-tetrazine):作为活性基团,能够与 转环辛烯(TCO, trans-cyclooctene) 或类似应变烯烃通过 逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应 发生快速、选择性且高效的偶联。该反应不依赖金属催化,反应速率快(速率常数可达 10^5 M^-1 s^-1),并且能在活细胞甚至活体中进行,因此成为当今化学生物学和分子成像的重要工具。
八聚乙二醇(PEG8)链段:PEG 链增加了分子的柔性、亲水性和空间距离,使其在偶联时更易接近靶标,并显著改善水溶性。PEG8 提供了适中的分子间隔,既避免空间位阻影响反应效率,又能降低疏水性带来的非特异性结合。
五氟苯酚酯(Pentafluorophenyl ester, PFP ester):作为活性酯基团,它能与生物分子中的 伯胺(–NH2) 发生高效酰胺化反应,类似 NHS 酯,但 PFP 酯的稳定性更高,偶联效率更好。
作用机理:
在实际应用中,该化合物首先利用 PFP 酯基团 修饰目标分子上的氨基(如蛋白质、抗体、多肽或氨基化表面),形成稳定的酰胺键,从而将 甲基四嗪基团 共价引入分子。随后,修饰后的分子可与 TCO 修饰物 进行 IEDDA 反应,快速完成点击化学偶联。这一两步策略为复杂生物体系中的高选择性标记提供了可能。
中文名称:甲基四嗪-八聚乙二醇-五氟苯酚酯
英文名称:Methyltetrazine-PEG8-PFP ester
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
应用领域:
抗体-药物偶联物(ADC)制备:通过先修饰抗体上的氨基,再与 TCO-药物偶联,实现精确的药物递送系统。
分子成像探针:可用于放射性核素、荧光染料与生物大分子的偶联,构建用于 PET 成像或光学成像的探针。
细胞及活体标记:IEDDA 反应无需催化剂、反应快速且选择性高,适合活细胞和小动物模型中的体内标记与追踪。
功能化纳米材料:可用于在纳米颗粒、脂质体或聚合物表面引入四嗪基团,再与 TCO 功能化分子偶联,实现靶向递送或多组分组装。
多重标记:四嗪与 TCO 的专一性配对,使其可与叠氮-炔反应等正交反应并行,从而在同一体系中实现多重修饰。
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