FITC-Deoxycholic acid,sodium salt，异硫氰酸荧光素标记去氧胆酸钠盐的反应机理概述

FITC-Deoxycholic Acid, Sodium Salt 是通过异硫氰酸荧光素（Fluorescein Isothiocyanate, FITC）与去氧胆酸钠盐（Deoxycholic Acid Sodium Salt, DCA-Na）偶联形成的荧光标记分子。去氧胆酸是一种二羟基胆酸类分子，呈表面活性盐形式，其结构包括甾体骨架和羧酸基团。FITC 的异硫氰酸基（–N=C=S）可通过化学修饰与去氧胆酸的氨基衍生物形成共价键，实现荧光标记，使分子具备水溶性和可视化特性，可用于分子示踪、药物递送体系研究及细胞摄取研究。

1. 分子结构与偶联策略
   去氧胆酸本身不含游离氨基，因此FITC偶联通常需在羧酸位点通过化学手段引入胺化位点。例如：

   在偶联产物中，FITC 与去氧胆酸通过氨基异硫氰酸酯键连接，保留去氧胆酸甾体骨架和羧酸钠盐的亲水性及界面活性，同时获得绿色荧光信号（激发约495 nm，发射约520 nm），便于实验检测。

• 通过羧酸活化（如EDC/NHS 体系）将羧酸转化为活性中间体，再与短链胺或多胺衍生物结合，生成带有自由伯胺或仲胺的去氧胆酸衍生物。

• FITC 的异硫氰酸基能够与衍生氨基形成稳定的氨基异硫氰酸酯键（thiourea），从而实现荧光标记。

2. 反应机理概述
   FITC 与去氧胆酸衍生物的偶联主要通过亲核加成反应实现：

   该反应机理属于典型的亲核加成，具有温和反应条件、选择性高、生成产物稳定的特点。偶联过程中，氨基位点与FITC的反应优先进行，不影响去氧胆酸甾体骨架的立体结构及羧酸钠盐的溶解性。

• FITC 的异硫氰酸碳原子呈电子缺陷状态，对亲核试剂具有高亲和性。

• 去氧胆酸衍生物的伯胺或仲胺作为亲核试剂攻击异硫氰酸碳，形成稳定的氨基异硫氰酸酯键。

• 反应过程中，氮原子提供孤对电子，攻击FITC的碳原子形成共价键，同时保持FITC芳香体系的荧光性质。

3. 溶剂与环境条件对机理的影响
   偶联反应通常在极性有机溶剂或水/有机混合体系中进行：

   反应温度通常控制在室温至30℃，以保证去氧胆酸甾体骨架和FITC芳香体系的稳定。温度过高可能导致过氧化或荧光淬灭，温度过低可能延长反应时间。

• 有机溶剂：如二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）可溶解FITC及去氧胆酸衍生物，提供均匀反应环境。

• 缓冲体系：轻度碱性缓冲液（pH 8–9）可提高胺的亲核性，加速与FITC异硫氰酸基的加成反应。

4. 摩尔比与反应选择性
   FITC 与去氧胆酸衍生物的摩尔比通常控制在1:1至1.5:1，以保证偶联效率和荧光强度。合理的摩尔比可减少FITC过量对荧光信号的自猝灭，同时确保去氧胆酸衍生物的全部氨基位点被充分利用。反应过程中，通过薄层色谱（TLC）或高效液相色谱（HPLC）可监控反应进度与选择性。

5. 反应动力学与产物稳定性
   偶联反应速率受胺的亲核性、溶剂极性和pH条件影响。生成的氨基异硫氰酸酯键具有化学稳定性，在中性至弱碱性环境下保持稳定。纯化后的FITC-Deoxycholic Acid, Sodium Salt 可通过透析、凝胶过滤或反相HPLC去除未反应FITC及未偶联衍生物，获得水溶性均匀荧光产物。

产品名称：FITC-Deoxycholic Acid, Sodium Salt 

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

CY3.5-Quercetin CY3.5槲皮素

CY3.5-Rapamycin C3.5标记雷帕霉素

CY3.5-Retapamulin CY3.5瑞他莫林

CY3.5-Rifampicin CY3.5利福平

CY3.5-SBA CY3.5标记大豆凝集素

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09