英文名 DOTA-ADIBO
CAS号 1374865-01-6
分子量 662.744
分子式 C34H42N6O8
熔点 N/A
DOTA-二苯并环辛炔(DOTA-DBCO)是一种功能化金属螯合配体,由DOTA环(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸)通过二苯并环辛炔(DBCO, dibenzocyclooctyne)基团进行官能化得到。DOTA环为多齿氮杂环配体,具有高效、稳定的金属离子螯合能力,尤其适合过渡金属和镧系离子。DBCO基团则是一种具有应对“点击化学”能力的环状炔烃,可与含叠氮(azide)的分子在无催化条件下进行铜自由的环加成反应(SPAAC),实现高选择性和高效率的共价偶联。
从化学结构上看,DOTA-DBCO由DOTA环主体和四个乙酸侧链构成,提供多配位点用于金属离子螯合;DBCO通过氨基或酰胺键与DOTA环连接,使整个分子在保持DOTA螯合功能的同时具备炔基活性。DBCO环为分子提供刚性和空间可操作性,同时避免传统铜催化点击反应中的金属干扰问题,提高了实验操作的生物兼容性和选择性。
DOTA-二苯并环辛炔的主要研究价值在于其双功能性:一方面,DOTA环能够螯合金属离子,用于金属配位研究、材料功能化及光学/荧光探针设计;另一方面,DBCO基团通过SPAAC点击化学能够与叠氮修饰分子高效结合,实现分子修饰和功能化。该分子广泛应用于多功能材料合成、纳米颗粒表面功能化、荧光标记体系及分子探针开发。
在实验操作中,DOTA-DBCO通常以干燥粉末形式储存,避免水解和氧化。在偶联反应中,可在室温下与叠氮功能化分子进行反应,无需金属催化,反应温和且高效。反应后的产物可通过高效液相色谱(HPLC)、质谱(MS)和核磁共振(NMR)进行纯度和结构确认。
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