中文名称:2-辛炔酸偶联牛血清白蛋白
英文名称:BSA-2OA
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
BSA-2OA,即 2-辛炔酸(2-Octynoic acid)偶联牛血清白蛋白(Bovine Serum Albumin, BSA),是一种通过化学修饰将小分子炔基化合物与蛋白质载体偶联得到的功能化蛋白。BSA 是一种分子量约为66 kDa 的球状蛋白,富含赖氨酸残基及半胱氨酸残基,具有良好的水溶性和生物相容性,使其成为药物载体、免疫试剂及化学修饰反应中的理想蛋白基础。通过将炔基引入 BSA 分子,可以赋予蛋白特定的化学活性,便于后续的“点击化学”反应、荧光标记或药物偶联。
化学结构与修饰机理
BSA-2OA 的制备通常依赖于羧基活化与蛋白氨基反应。2-辛炔酸分子含有一个末端炔基和羧基功能团,通过活化羧基(如使用 N-羟基琥珀酰亚胺酯 NHS 或 EDC/NHS 体系),形成活性酯中间体,可与 BSA 上的赖氨酸 ε-氨基发生共价偶联,生成稳定的酰胺键。这种修饰不仅在分子水平上保留了 BSA 的蛋白骨架和生物活性,同时在蛋白表面引入可反应的炔基,为进一步生物正交化反应提供了位点。
物理化学性质
BSA-2OA 作为水溶性蛋白偶联物,呈淡黄色或透明溶液状态,可在水或缓冲溶液中稳定存在。偶联效率及炔基密度可通过紫外-可见吸收光谱、质谱(MALDI-TOF)或核磁共振(NMR)分析确定。一般情况下,BSA 分子上可修饰 5–20 个 2-辛炔酸基团,具体取决于反应条件和摩尔比。偶联后的 BSA-2OA 保留了蛋白的二级结构,常通过圆二色谱(CD)分析确认 α-螺旋结构未发生显著改变,从而保证其在生物体系中的稳定性和功能性。
生物学与化学应用
BSA-2OA 的应用价值主要体现在以下几个方面:
点击化学与功能化平台
末端炔基可以与叠氮化合物(azide)通过铜催化叠氮-炔基环加成反应(CuAAC)高效偶联,实现蛋白-小分子、蛋白-荧光染料或蛋白-多糖等生物材料的共价修饰。这种方法具有高选择性、高效率和温和条件的优点,适合在水溶液中进行生物正交反应。
荧光标记与探针制备
BSA-2OA 可进一步与叠氮化荧光染料反应,制备荧光蛋白探针,用于细胞标记、荧光成像及免疫分析研究。通过调控炔基的偶联密度,可优化荧光信号强度和蛋白稳定性。
免疫学研究与抗原制备
由于小分子单独通常不易诱导免疫反应,通过与 BSA 偶联,可制备半抗原(Hapten)-载体蛋白复合物,为抗体制备提供基础。2-辛炔酸及其衍生物偶联 BSA 后,可作为免疫原用于生成针对炔基化小分子的特异性抗体,用于药物检测、代谢物分析或化学探针开发。
药物载体与纳米材料修饰
偶联后的 BSA-2OA 可与多种功能材料结合,如金属纳米粒子、脂质体或水凝胶,通过炔基-叠氮点击反应实现共价固定,拓展其在靶向药物传递、载体修饰和生物材料工程中的应用。
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