TCO-PEG-Hydroxyl（Trans-Cyclooctene-polyethylene glycol-hydroxyl）是一种兼具高活性环烯结构与优异亲水性的多功能分子衍生物，常用于生物偶联、表面修饰及可控聚合反应体系中。该分子由反式环辛烯（TCO）、聚乙二醇（PEG）链以及末端羟基（–OH）组成，兼具“高效生物正交反应性”“良好水溶性”与“可二次修饰”三大特征，是构建生物兼容智能材料、纳米探针以及快速偶联体系的重要中间体之一。

在结构上，TCO-PEG-Hydroxyl包含三大功能模块：

反式环辛烯（Trans-Cyclooctene, TCO）：TCO是一种高度张力化的八元环烯烃，双键处于反式构型，使其具有高的反应活性。TCO可与四嗪（Tetrazine）通过“逆电子需求狄尔斯–阿尔德反应”（IEDDA）发生快速且高效的点击反应，反应速率常数可达10⁵–10⁶ M⁻¹·s⁻¹，远高于传统Cu(I)-催化的叠氮-炔烃点击反应（CuAAC）。该反应在无催化剂条件下即可进行，具有高选择性、无副产物、温和条件及高生物兼容性等优点。因此，TCO基团是构建“无铜点击化学体系”的核心活性单元。

聚乙二醇（PEG）链：PEG作为中间柔性连接臂，提供了优异的亲水性、柔韧性和生物惰性。其主链由重复的–CH₂CH₂O–单元组成，可在水溶液中形成稳定的水化层，从而有效减少非特异性吸附与蛋白质黏附。通过调节PEG的分子量（通常在500–5000 Da范围内），可以调控TCO基团与目标基质之间的空间距离与溶解性，使分子在不同环境中保持稳定分散状态。这种设计在生物偶联、药物修饰以及表面活性调控中起到关键作用。

末端羟基（–OH）：羟基为一种可二次修饰的官能团，能够通过酯化、醚化、氨基甲酸化等多种反应进一步转化为活性酯（如NHS酯）、羧酸、胺或其他反应基团。因此，TCO-PEG-OH不仅可以作为终端修饰剂使用，也可作为功能化合成的中间体，被进一步改造为TCO-PEG-NHS、TCO-PEG-COOH、TCO-PEG-MAL等多种衍生物，以适配不同偶联体系。

化学性质与反应特征
TCO-PEG-Hydroxyl在溶液中稳定性较好，常溶于DMSO、DMF、乙醇及水中。TCO双键对光和强氧化剂敏感，因此储存时需避光并在低温（–20 °C以下）条件下保存。其与四嗪的点击反应具有“即反即成”的特点，可在几秒至几分钟内完成，无需金属催化剂，且不影响生物体系中的其他官能团，如胺、羧、巯基等。这一性质使其非常适合于活细胞、组织或纳米生物体系中的标记反应。

名称：TCO-PEG-Hydroxyl

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

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