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三苯基膦-聚乙二醇-氨基 Triphenylphosphine-PEG-Amine的应用
发布时间:2025-10-22     作者:zyl   分享到:

三苯基膦-聚乙二醇-氨基(Triphenylphosphine-PEG-Amine)一种兼具有机配位化学与生物偶联活性的功能化聚合物分子。该化合物通常由一端带有三苯基膦(Triphenylphosphine, PPh₃)基团,另一端带有伯胺或仲胺(-NH₂)基团,中间通过一定分子量的聚乙二醇(PEG)链段进行连接。这种分子结构既保留了三苯基膦的优良配位与反应活性,又结合了PEG的高亲水性、生物相容性和可溶性调控特性,因此在有机合成、金属配位催化、生物标记、纳米载体修饰及Staudinger连接(Staudinger ligation)等领域具有广泛应用价值。

从分子设计上看,三苯基膦部分提供了一个典型的软碱性配位中心,能够与多种过渡金属(如Pd、Pt、Au、Ru等)形成稳定的配合物,用于催化反应或表面修饰。而聚乙二醇链段(PEG)在其中起到灵活的空间连接和溶解性调节作用,使得分子在水相及有机相中都具有良好的分散性与稳定性。同时,PEG的长度可调,通常在200~5000 Da范围内,通过调整分子量可以精确控制整个分子的柔性、溶解性以及反应速率。末端的氨基(-NH₂)基团则提供了与羧酸、活性酯、异硫氰酸酯、醛、环氧等官能团进行偶联的反应位点,为其进一步的生物修饰与偶联反应提供可能。

在反应化学方面,三苯基膦-PEG-氨基的三苯基膦结构具有典型的亲核性,可参与Staudinger反应,与叠氮化物(azide)反应生成亚胺中间体并进一步转化为酰胺键,实现高效的生物正交连接。相比传统的Cu(I)-催化点击反应(CuAAC),Staudinger连接无需金属催化剂,条件温和、生物兼容性高,特别适用于生物分子标记与活体反应体系。由于PEG链的存在,该分子在水性环境中反应效率高,不易发生非特异性吸附,能够在蛋白质、肽类、核酸及纳米颗粒表面实现可控偶联。

在纳米与材料科学领域,Triphenylphosphine-PEG-Amine常用于金属纳米颗粒或量子点的表面功能化。三苯基膦端可与贵金属表面(如金、铂、钯等)发生配位或化学吸附,形成稳定的有机-金属界面,而氨基端则能进一步连接药物、荧光探针或生物识别分子,实现多功能化修饰。这类修饰可以显著提高纳米颗粒的分散性、稳定性以及靶向性能,广泛用于催化、成像与生物传感器设计中。

在催化应用方面,该化合物能够作为亲水性配体用于水相有机反应,如水相Heck反应、Suzuki偶联反应和氢化反应。由于PEG链提供了可调的极性环境,三苯基膦-PEG-氨基能够使催化体系兼具高活性与可回收性。此外,氨基末端还可进一步修饰成季铵盐或胺盐,提高分子在极性溶剂中的稳定性和催化循环性能。

在生物化学和化学生物学中,Amino-PEG-Triphenylphosphine常用于实现生物分子的定点修饰与偶联。例如,它可与蛋白质上的羧基或活性酯发生反应,将三苯基膦功能团引入生物体系,从而与叠氮标记的生物探针通过Staudinger连接形成稳定的共价结合物。这种生物正交偶联方式对温度、pH、金属离子等条件不敏感,具有高选择性和生理相容性。

 Triphenylphosphine-PEG-Amine

中文名称:三苯基膦-聚乙二醇-氨基   

英文名称: Triphenylphosphine-PEG-Amine

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司

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