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endo-BCN-PEG4-COOH,1421932-54-8可用于生物分子标记
发布时间:2025-11-05     作者:zyl   分享到:

英文名 endo-BCN-PEG4-acid

CAS号 1421932-54-8

分子量 441.515

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 608.2±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C22H35NO8 

闪点 321.6±31.5 °C

endo-BCN-PEG4-acid

endo-BCN-PEG4-COOH是一种高活性的应变促进环炔类化合物(strained alkyne reagent),分子中引入了BCN(双环壬炔)结构单元与四聚乙二醇(PEG4)柔性连接臂,并以羧基(–COOH)作为末端活性位点。该化合物是生物正交化学(Bioorthogonal Chemistry)领域中常用的点击反应(Click Chemistry)前体分子之一,能够在温和、无铜条件下与叠氮(–N₃)或四嗪(tetrazine)官能团高效反应,广泛应用于生物分子标记、药物偶联、纳米材料修饰及分子成像探针构建等研究领域。

结构与化学特征

endo-BCN-PEG4-COOH由三部分功能单元构成:

BCN结构(Bicyclo[6.1.0]non-4-yne)

属于典型的“应变炔”分子,具有高环张力,使其无需金属催化即可与叠氮化物发生快速、选择性的环加成反应(SPAAC反应);

反应速率快(k ≈ 1–3 M⁻¹·s⁻¹),远高于非应变炔类化合物;

化学稳定性优于其他高应变炔(如DIBO、DIBAC),在水相和中性条件下不易降解。

PEG4柔性连接臂(Tetraethylene glycol linker)

提高化合物的水溶性与生物相容性;

减少空间位阻,增强反应效率;

提供较长的分子伸展性,利于与大分子如蛋白质、抗体、DNA等偶联。

羧基末端(–COOH)

作为活性官能团,可通过NHS酯化、EDC偶联等方式与氨基(–NH₂)化合物形成酰胺键;

可用于生物分子标记、表面修饰或二次衍生化反应。

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