FITC-all-trans-Astaxanthin，荧光素-全反式虾青素的反应机理

荧光素-全反式虾青素（FITC-all-trans-Astaxanthin，简称 FITC-Asta）是一种将荧光素（Fluorescein Isothiocyanate, FITC）与全反式虾青素（all-trans-Astaxanthin, Asta）通过共价键连接形成的功能性荧光化合物。该分子结合了 FITC 的荧光特性和虾青素的类胡萝卜素骨架特性，适用于分子标记、光学示踪和生物化学研究。FITC-Asta 分子中保留了虾青素的长共轭 π 系统及极性端基，同时引入 FITC 的异硫氰酸官能团，使其能够与含氨基的分子形成稳定偶联，从而实现高效标记。

化学上，FITC-Asta 分子可分为三部分：虾青素骨架、连接桥及荧光素部分。虾青素为类胡萝卜素衍生物，具有长共轭双键系统和两个极性端基羟基或酮基，为分子提供光学活性及反应活性。连接桥通常通过羟基或酮基活化形成酯或酰胺键，使虾青素与 FITC 稳定结合。荧光素部分含异硫氰酸官能团（-N=C=S），可在温和条件下与氨基发生亲核加成反应，生成稳定的酰脲键，实现虾青素的荧光标记。该分子整体兼具亲水性和疏水性，可在有机溶剂或少量水相体系中操作。

反应机理方面，FITC 与全反式虾青素的偶联主要依赖异硫氰酸基的亲核加成反应：

1. 亲核进攻：异硫氰酸基 (-N=C=S) 是一个强亲电中心。当虾青素端基（如端羟基或氨基修饰）存在时，其孤对电子可攻击异硫氰酸碳原子，形成不稳定的四面体中间体。

2. 重排形成酰脲键：经过中间体重排，氮原子与碳原子形成共价键，硫原子成为副产物离去，最终生成稳定的酰脲连接结构。此过程通常在弱碱性或中性溶剂中进行，温和条件下完成，有利于保持虾青素的共轭体系和光学性能。

3. 选择性与效率：反应机理的关键在于氨基或羟基的可用性及反应条件的控制。由于 FITC 的异硫氰酸基高度选择性地与游离氨基反应，偶联效率高且副产物少。温度、溶剂和 pH 控制对于避免虾青素骨架光降解和保持荧光性能至关重要。

4. 产物稳定性：FITC-Asta 中形成的酰脲键稳定，可在光学测定和生物实验条件下维持结构完整性。虾青素长共轭 π 系统保证了光学活性，FITC 荧光部分提供可见光区信号，使分子既可作为标记，又可用于荧光检测。

应用方面，FITC-Asta 可用于分子示踪、细胞标记及光学研究。其荧光信号可用于实时监测虾青素分子在细胞或生物体系中的分布和动力学行为。同时，通过 FITC 的光学特性，可结合荧光显微镜、流式细胞术或多参数荧光分析实现定量和定性研究。此外，该偶联策略为虾青素类化合物的功能化和衍生化提供了通用方法，可拓展至生物探针、药物递送和功能材料研究。

产品名称：FITC-all-trans-Astaxanthin，荧光素-全反式虾青素

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09