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CLS-PEG-DBCO,胆固醇-PEG-二苯基环辛炔的结构与功能特点
发布时间:2025-11-07     作者:zyl   分享到:

中文名称:胆固醇-PEG-二苯基环辛炔

英文名称:CLS-PEG-DBCO

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

胆固醇-PEG-二苯基环辛炔

CLS-PEG-DBCO 是由胆固醇(Cholesterol)、聚乙二醇链段(PEG)以及 DBCO(二苯并环辛炔,Dibenzocyclooctyne)连接形成的两亲性点击反应试剂。该分子集成了三部分功能:胆固醇提供疏水相结合与膜嵌入能力,PEG 结构提供溶解性与空间柔性,而 DBCO 端基用于铜离子无催化的应变促进炔基-叠氮(SPAAC)点击反应。因此 CLS-PEG-DBCO 是在脂质体系、纳米材料、表面修饰和生物化学实验中应用广泛的功能化试剂。

结构与功能特点

胆固醇端(CLS)
胆固醇具有天然脂质结构,可嵌入脂双层、脂质体、脂滴、胶束或纳米颗粒的疏水部分。CLS 提供了材料界面的锚定力,使 CLS-PEG-DBCO 能够牢固结合在脂质类材料上。该嵌入能力经常被利用来构建可反应界面,例如 DBCO 功能化的脂质体、胆固醇修饰的纳米颗粒或模型膜。

PEG 链段
PEG 在该结构中承担柔性连接臂的角色,使疏水胆固醇和亲反应性的 DBCO 之间有足够的距离,避免相互干扰。PEG 还带来良好的水溶性和体系相容性,使 CLS-PEG-DBCO 可用于水相或混合溶剂体系,便于分子插入或组装。

DBCO(Dibenzocyclooctyne)反应端
DBCO 是常用的应变促进的炔基结构,能够在无需铜催化剂的条件下与叠氮(N₃)快速发生点击反应。SPAAC 的特点包括:

温和条件

无需金属离子

生物体系相容

反应迅速

生成稳定三唑结构

因此 CLS-PEG-DBCO 可用于与任何含叠氮基团的分子、聚合物、蛋白质、纳米颗粒、自组装结构等进行共价连接。

应用方向

脂质体或膜结构功能化
胆固醇部分插入膜表面,而 DBCO 部分暴露在外,从而与含 azide 的探针、聚合物或生物分子结合,构建可控界面。

纳米材料表面点击修饰
CLS-PEG-DBCO 能够结合疏水纳米颗粒,例如聚合物纳米球或脂质纳米载体,并通过 DBCO 实现表面功能化,如与 N₃-PEG、N₃-染料、N₃-蛋白质等反应。

自组装体系构建
两亲结构使 CLS-PEG-DBCO 在水相中可能形成具有反应活性的纳米结构,同时提供 SPAAC 连接点,便于构建复杂的聚集体或多层结构。

生物相容的点击反应平台
在不涉及金属催化的条件下,CLS-PEG-DBCO 可用于敏感体系如细胞膜模型、脂质囊泡或表面抗体展示研究。

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