Biotin-C5-Amine，生物素偶联五碳链胺的化学反应原理

Biotin-C5-Amine 是一种由生物素（Biotin）与五碳链胺（C5-Amine）连接形成的功能性衍生物，广泛应用于生物分子标记、偶联化学及分子捕获研究。生物素本身是一种小分子维生素，能够与链霉亲和素（Streptavidin）或亲和素（Avidin）形成极高亲和力结合（Kd ≈ 10^-15 M），而 C5-Amine 提供可反应的伯胺官能团，使 Biotin-C5-Amine 能够通过共价化学反应与蛋白质、核酸、聚合物或其他生物分子进行连接，从而形成稳定的标记或偶联体系。其化学反应原理是理解其应用和设计实验的核心基础。

Biotin-C5-Amine 的化学反应原理主要基于伯胺官能团的亲核性。胺基（–NH2）具有孤对电子，可以进攻具有电子缺陷的碳原子或其他亲电中心，从而形成共价键。这种反应特性使 Biotin-C5-Amine 能够与多种羧基活化衍生物（如 N-羟基琥珀酰亚胺酯 NHS ester）、醛基（–CHO）、异硫氰酸酯（–N=C=S）或环氧化物发生反应。在反应过程中，伯胺的氮原子提供亲核攻击，生成稳定的酰胺键、肼键或脲键，实现生物素分子的共价偶联，同时保留生物素环结构的完整性和生物素-链霉亲和素结合能力。

具体反应中，常用的化学偶联策略是利用 NHS 酯活化羧基。例如，将目标分子上的羧基活化为 NHS 酯后，Biotin-C5-Amine 的伯胺进攻 NHS 酯碳原子，形成稳定的酰胺键并释放 N-羟基琥珀酰亚胺。这种反应具有高选择性，只与伯胺反应而对水和其他中性官能团反应缓慢。通过调控 pH（一般在 7.5–8.5）、缓冲体系和摩尔比，可以实现高效偶联，同时保持蛋白质或核酸的结构完整性。

另一类常用反应是 Biotin-C5-Amine 与醛基的缩合反应。当目标分子经过氧化处理或本身含有醛基时，伯胺可以与醛基发生亲核加成，形成席夫碱（Schiff base），随后通过还原剂（如 NaBH3CN）还原生成稳定的伯胺-醛共价连接。这种反应通常用于多糖、糖蛋白或氧化核酸的标记，保证偶联稳定性，同时避免对分子功能造成破坏。

Biotin-C5-Amine 还可以与异硫氰酸酯官能团反应。异硫氰酸酯的碳原子具有强亲电性，伯胺进攻异硫氰酸酯碳原子，生成稳定的脲键。这种反应通常在弱碱性条件下进行，操作简便且反应速度快，是构建荧光标记或功能化材料的一种有效策略。

在偶联化学中，Biotin-C5-Amine 的化学反应原理还体现在其空间结构和链长的设计上。C5 链提供了适度的柔性和空间隔离，使偶联后的生物素分子不会因空间阻碍而影响链霉亲和素的结合能力。同时，五碳链增加了化学修饰的可控性，使标记或偶联的目标分子在生物体系中保持功能性。

应用层面，基于 Biotin-C5-Amine 的反应原理，可以将其与蛋白质、抗体、多肽、核酸或聚合物共价偶联，形成可被链霉亲和素识别的标记体系。这些偶联分子可用于免疫检测、分子捕获、荧光标记、纳米材料表面修饰以及药物递送系统构建。偶联反应的高选择性和稳定性保证了实验结果的可靠性和可重复性。

综上所述，Biotin-C5-Amine 的化学反应原理基于伯胺官能团的亲核性，可与羧基活化衍生物、醛基或异硫氰酸酯反应，形成稳定的共价键。在反应条件温和、摩尔比和 pH 控制合理的情况下，偶联效率高且保留生物素结合能力。C5 链的设计提供空间隔离，保证偶联后功能性分子的活性。通过理解这些化学原理，可以在生物标记、分子偶联和药物递送等领域实现精准应用，使 Biotin-C5-Amine 成为现代化学研究和分子生物学实验的重要工具。

产品名称：Biotin-C5-Amine

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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