Ac4Man-BCN，四乙酰甘露糖胺BCN，偶联反应

Ac4Man-BCN（四乙酰化甘露糖胺-BCN）是一种功能化糖衍生物，由四乙酰化甘露糖胺（Ac4Man）通过化学修饰引入 BCN（Bicyclo[6.1.0]nonyne）环形成的共轭分子。Ac4Man 提供了糖骨架和可保护的羟基，而 BCN 是一种环状炔烃，具有高度反应性的环张力，可在铜自由点击化学（Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition, SPAAC）反应中与叠氮基分子高效偶联。Ac4Man-BCN 主要用于细胞糖化修饰、生物正交标记及药物递送体系中，其合成步骤涉及保护基团管理、官能团引入和偶联反应。以下对其合成步骤进行概述。

第一步是四乙酰化甘露糖胺（Ac4Man）的制备或购买。甘露糖胺分子上的氨基和羟基具有高反应性，为避免非选择性反应，通常将羟基通过乙酰化保护，形成 Ac4Man。该步骤在碱性催化剂（如吡啶）和乙酸酐存在下进行，氨基通常以醋酸盐形式保护。四乙酰化不仅保证了糖骨架的稳定性，还为后续的官能团修饰提供可控位点。

第二步是 BCN 的引入。BCN 是一种高度张力的环炔，通常以羧酸活化衍生物或胺活化衍生物形式参与反应。在 Ac4Man-BCN 合成中，常采用活化羧基（如 NHS 酯）与 Ac4Man 的末端氨基或羟基反应，实现共价连接。反应在温和的有机溶剂（如二氯甲烷、二甲基甲酰胺 DMF）中进行，pH 控制在 7.5–8.5，有助于保持官能团活性和糖结构稳定。BCN 的环张力使其在偶联过程中具有高反应活性，从而实现高效生成共价连接。

第三步是偶联反应。活化的 BCN 与 Ac4Man 分子的末端胺或羟基发生亲核加成，形成稳定的酰胺键或醚键。这一步需要严格控制摩尔比和反应时间，以保证偶联效率并避免副产物形成。温和条件下的反应可防止糖分子的乙酰基脱保护或 BCN 环炔结构破坏。偶联反应完成后，通常通过有机溶剂萃取或硅胶柱层析去除未反应的起始物和副产物。

第四步是产物纯化与保护基团管理。纯化后的 Ac4Man-BCN 可通过高效液相色谱（HPLC）或柱层析进一步去除杂质，保证化合物纯度和均一性。四乙酰基的保护可以在后续应用中保留，也可在特定条件下通过碱性水解去除，恢复羟基，以便在生物体系中进行糖化修饰或点击化学反应。纯化过程中需避免光照和高温，以保护 BCN 的环炔活性。

第五步是产物表征。通过核磁共振（1H NMR 和 13C NMR）、质谱（MALDI-TOF 或 ESI-MS）以及红外光谱确认 Ac4Man-BCN 的结构完整性和偶联效率。荧光或紫外吸收光谱可用于评估染料或功能团偶联情况。纯度和结构确认是保证其在细胞糖化标记和 SPAAC 点击化学实验中高效应用的前提。

在应用层面，Ac4Man-BCN 可通过 SPAAC 反应与叠氮化物标记分子在铜自由条件下进行高效偶联，用于细胞表面糖修饰、荧光标记、纳米载体功能化以及药物递送系统构建。BCN 的环张力使偶联快速而高选择性，而 Ac4Man 的糖骨架提供生物兼容性和可被细胞识别的功能。

综上所述，Ac4Man-BCN 的合成步骤包括：Ac4Man 的乙酰化保护、BCN 官能团引入、偶联反应、纯化与保护基团管理以及产物表征。整个过程通过温和条件和适当保护策略，实现糖骨架的稳定性与 BCN 高反应活性的结合，为细胞糖化标记、点击化学和药物递送等生物化学研究提供可靠的化学基础。

产品名称：Ac4Man-BCN

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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