PTAD-AZIDE，1313211-52-7的介绍-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

PTAD-AZIDE 是基于四嗪二酮（tetracyclododecane-dione）结构的高活性双官能团化合物，其完整名称常被描述为 4-苯基-1,2,4,5-四嗪-3,6-二酮-叠氮衍生物。该化合物一端含有 PTAD（4-phenyl-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dione）活性结构，另一端则引入 azide（叠氮）反应基团。这种双功能设计使其具备高度化学活性，可同时参与 Diels–Alder-like 反应（尤其是与烯烃、富电子双键的反应），以及点击反应（CuAAC 或 SPAAC），因此在化学生物学、材料修饰、蛋白标记和生物偶联等领域拥有广泛应用。

反应特性与机理

1. PTAD 与烯烃的反应性

PTAD 极易与富电子的双键发生类似 Diels–Alder 的加成反应，形成稳定加成产物。
特点包括：

反应速度快：常温即可进行；

无需金属催化剂；

高选择性：通常不与其他官能团发生非特异反应；

特别适用于环己烯、鸟苷、甾醇类的标记。

2. 叠氮基团的点击化学反应

叠氮基团是目前最成熟的生物正交化学基团之一，其可进行：

与炔基底物快速反应，生成三唑结构；

在不破坏蛋白或细胞结构的条件下进行化学标记；

在材料领域用于交联、表面功能化。

3. 双反应可以独立或顺序进行

由于 PTAD 与 azide 基团互不干扰，PTAD-AZIDE 可用于：

一端先与目标分子反应，另一端再进行点击；

实现交联、双标记、链路拓展等化学功能。