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OPA-SS-alkyne,邻苯二甲醛-双硫键-炔基的介绍
发布时间:2025-11-14     作者:zyl   分享到:

中文名称:邻苯二甲醛-双硫键-炔基

英文名称:OPA-SS-alkyne

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

邻苯二甲醛-双硫键-炔基


OPA-SS-alkyne 是一种结构上结合了 邻苯二甲醛(OPA)反应位点、可被还原切断的二硫键(SS Bridge) 与 末端炔基(Alkyne) 的高功能化交联试剂,常用于蛋白质特异性标记、可控释放体系构建、核酸或肽类探针设计、生物材料交联以及化学生物学中的多步反应平台。在同一分子中整合三种功能模块,使其具备了高度可控、模块化的生物偶联能力。

首先,OPA 结构是经典的氨基反应位点,能够选择性与一级胺和硫醇协同形成稳定的 苯并异吲哚(BIA)荧光结构。其高灵敏、高选择性、反应条件温和(常温、近中性 pH),使 OPA 成为蛋白质、肽和氨基类分子的衍生化试剂之一。OPA-SS-alkyne 保留了这一性质,使其可用于氨基定点标记、蛋白计量定量、活性位点探针设计等。

其次,分子中的 二硫键(SS) 提供可控的可逆连接能力。二硫键在氧化状态下稳定存在,但在细胞内高浓度 GSH(谷胱甘肽)或还原剂(如 DTT、TCEP)存在时会迅速断裂。这种反应可被利用于可控释放系统,例如:OPA 与蛋白形成稳定键后,可通过 SS 作为“可切换连接桥”,在胞内或特定环境中断裂,释放小分子药物、探针或标签。这种特性尤其适用于药物递送、刺激响应材料、可降解纳米结构等前沿研究。

再次,OPASSalkyne 的另一个关键功能是 炔基末端位点。该结构可参与经典有机化学的 CuAAC(铜催化叠氮-炔点击反应),与含-N₃ 结构的探针、荧光染料、药物分子、聚合物链段等进行定向连接,从而构建多功能复合体系。通过将 OPA 的氨基选择性反应、SS 的可逆连接、炔基的点击化学结合,OPA-SS-alkyne 能实现“三步式”偶联策略:
1)OPA 定点标记蛋白或氨基分子;
2)SS 作为可释放桥连接目标;
3)炔基用于与叠氮探针进行后续点击扩展。

这一多功能化设计在科研中具价值,尤其适用于复杂生物体系的动态追踪、控制释放、多分子拼接、多重标记方案以及智能材料构建。

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