英文名 Ac4ManNAz
CAS号 361154-30-5
分子量 430.37
分子式 C16H22N4O10
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司

Ac4ManNAz(全称 peracetylated N-azidoacetyl-D-mannosamine,中文常称“叠氮修饰甘露糖”或“四乙酰叠氮乙酰基甘露糖胺”)是一种广泛用于细胞膜糖基标记、糖代谢工程(Metabolic Glycoengineering, MGE)以及生物正交化学实验的功能性糖衍生物。其结构特征在于:在 D-甘露糖胺(ManNAc)的乙酰基修饰基础上,在氨基上引入了 叠氮(–N₃) 功能团,并通过 四乙酰保护(Ac4-) 使其具有良好的细胞膜穿透性和稳定性。该试剂属于典型的 生物正交糖(Bioorthogonal Sugars),在细胞内代谢过程中可被自然的糖基转化途径接受并掺入糖链,用于成像、蛋白标记、生物材料研究等方向。
代谢机制与生物正交标记原理
Ac4ManNAz 在细胞中首先经历 去乙酰化,形成活性 ManNAz,随后进入 唾液酸生物合成通路(Sialic Acid Biosynthesis Pathway)。主要步骤包括:
细胞酯酶去保护 → 生成 ManNAz
ManNAz → CMP-SiaNAz(叠氮修饰唾液酸)
SiaNAz 加入细胞表面或分泌蛋白的糖链末端
由此,标记后的细胞表面糖链上即可显示 叠氮基团(N₃),可与下游生物正交探针(如 DBCO-荧光染料、Alkyne-Biotin、Alkyne-Polymer 等)通过 SPAAC/ CuAAC 反应进行荧光标记、富集、探针偶联等操作。
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