英文名 DBCO-Sulfo-NHS ester
CAS号 1400191-52-7
分子量 532.50
分子式 C25H21N2NaO8S
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司

DBCO-sulfo-Succinimidyl Ester 是一种专为生物偶联与生物正交化学(bioorthogonal chemistry)应用开发的高效交联试剂,具有将伯胺类分子与含叠氮(N₃)基团的分子快速、温和且高选择性连接的能力。该化合物同时包含 DBCO(二苯并环辛炔)基团与 sulfo-NHS 活性酯结构,其中 DBCO 负责进行无铜点击反应(SPAAC),而 sulfo-NHS 酯则与蛋白质、肽、多糖或其他含氨基的底物发生酰胺键形成。因其高水溶性与快速反应动力学,使其成为构建生物探针、细胞成像、药物递送系统与生物材料修饰的重要工具化学品。
DBCO-sulfo-NHS 的关键结构特征在于其 DBCO 部分为应力增强的环炔,能够与叠氮(azide)基团在无铜催化的条件下进行应力促进的环加成(SPAAC)。与传统 CuAAC 需要 Cu(I) 催化剂不同,SPAAC 无需金属,因而更加温和,对活细胞、蛋白质、核酸等生物体系具有更好的生物相容性。其反应速度快,选择性高,不会与生物体系内其他功能基团发生交叉反应,使得 DBCO-sulfo-NHS 在体内与体外标记中均表现优异。
另一结构单元 sulfo-NHS 酯则为 NHS 酯的磺酸盐增强版本,具有更高的水溶性。结构中的活性酯可与伯胺快速形成稳定酰胺键,因此可用于标记蛋白质中的赖氨酸侧链、肽链 N 端氨基或其他氨基修饰表面。相比普通 NHS 酯,sulfo-NHS 更易溶于水缓冲体系,适合在无有机溶剂环境下进行偶联,是对蛋白质或细胞应用更友好的选择。
DBCO-sulfo-Succinimidyl Ester 的典型应用包括:
活细胞或固定细胞上的叠氮探针标记:可用于代谢标记糖类(如 Ac4ManNAz)或 azido 修饰核苷酸后的点击反应,实现荧光或显影标记。
蛋白质修饰:通过 NHS 部分连接蛋白,再与叠氮化标签(如 N₃-PEG、N₃-染料等)反应,构建精准生物成像探针或免疫反应探针。
药物偶联(ADC 相关):通过氨基连接药物载体或多肽,再与含叠氮的药物或载体体系进行无铜点击,实现生物正交 ADC 前体构建。
生物材料:对水凝胶、纳米颗粒、量子点等材料表面的氨基进行功能化,使材料可进一步与叠氮功能实现可控修饰。
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