ATTO 647 DBCO ATTO 647 二苯并环辛炔的反应机制-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

ATTO 647 DBCO 是一种以 ATTO 647 荧光染料为核心、通过 DBCO（Dibenzocyclooctyne，二苯并环辛炔）化学基团实现功能化的生物偶联试剂。它广泛用于生物正交化学（Bioorthogonal Chemistry）、无铜点击反应（Copper-free Click Chemistry）、活细胞标记、生物大分子示踪以及体内近红外成像等领域。该分子结合了 ATTO 系列染料的高光稳定性、高量子产率与 DBCO 高效速率的应变促进炔-叠氮点击反应（SPAAC），因此可在不添加催化剂、无任何金属毒性条件下快速、选择性地与叠氮（N₃）修饰的分子反应，形成稳定的三唑键。

反应机制：SPAAC 无铜点击反应

ATTO 647 DBCO 的核心化学特性是其参与的 SPAAC（Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition）反应。
该反应的机理为：

DBCO 的环结构受应变影响，处于高能状态。

叠氮（–N₃）基团作为 1,3-偶极体参与环加成。

两者在室温即可自发进行环加成反应，形成稳定的 1,2,3-三唑结构。

反应无需催化剂，不受金属离子干扰，非常适合活体、生物样品、敏感蛋白体系。

相较 CuAAC（铜催化点击反应），SPAAC 具有以下优势：

无铜毒性

无需除氧、升温或加入配体

可在培养细胞、动物体内直接使用

与生物体系高度兼容