Dibenzocyclooctyne-PEG-Dibenzocyclooctyne 二苯环辛炔聚乙二醇二苯环辛炔的化学反应机理-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

Dibenzocyclooctyne-PEG-Dibenzocyclooctyne（简称DBCO-PEG-DBCO）是一类双功能化聚乙二醇衍生物，其分子结构由一个PEG链两端各连接一个二苯并环辛炔（DBCO）官能团组成。PEG链的长度可根据需要进行调节，从而影响分子的水溶性、柔韧性及空间构型。DBCO作为一种环状炔烃，具有高环张力，使其能够与叠氮化物（azide）在温和条件下进行高效的“铜自由点击反应”（SPAAC，Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition），形成稳定的1,2,3-三唑环。

结构与特性

DBCO-PEG-DBCO具有高度可修饰性和良好的水溶性，PEG链提供了生物相容性和低免疫原性，使其适合用于生物体系。两端的DBCO官能团能够同时与两个叠氮化物分子发生反应，从而实现双端偶联或交联。这种双端结构为构建交联水凝胶、多功能药物载体及生物大分子连接提供了便利。

DBCO-PEG-DBCO的核心特性包括：

高选择性：DBCO仅与叠氮化物反应，减少非特异性偶联；

铜自由反应：避免铜离子对蛋白质或细胞的毒性；

稳定性：形成的1,2,3-三唑环化合物具有化学和热稳定性；

可调节性：PEG链长度可调整分子的柔韧性和溶解度。

化学反应机理

DBCO-PEG-DBCO主要通过SPAAC反应与叠氮化物结合。其机理为：

DBCO的环状炔烃因张力而高度活化；

与叠氮基团的[3+2]环加成反应快速发生；

生成稳定的三唑环，同时无需催化剂或有毒金属。

这种特性使其在敏感的生物体系中，能够高效且温和地实现蛋白质、核酸或多肽的交联。

应用领域

生物正交化标记：用于蛋白质、抗体、核酸的特异性修饰和标记，尤其适用于活细胞或体内实验；

交联水凝胶制备：通过双端DBCO与叠氮化物交联，可制备PEG水凝胶，用于组织工程或控释系统；

药物递送系统：双端偶联特性可构建多功能纳米载体，提高药物负载量与靶向效率；

多功能材料：可同时连接不同功能分子，实现多组分体系的功能化。

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