产品名称：1193111-65-7，Mal-GGG-Bal-NHS ester

Mal-GGG-Bal-NHS ester（CAS 号：1193111-65-7）是一款结构复杂且功能多样的双功能交联剂，其分子设计融合了多个活性位点与柔性连接臂，专为生物分子（如蛋白、肽、核酸）的特异性交联、标记及功能化修饰设计，在蛋白相互作用研究、药物递送系统构建、疫苗开发等领域具有重要应用价值。

从分子结构与核心功能来看，该化合物的分子结构呈现 “线性多模块” 设计，从左至右依次包含五大关键功能单元：Mal（马来酰亚胺基团）、GGG（甘氨酸三肽连接臂）、Bal（苯甲醛基团）、间隔臂（短链烷基）及 NHS ester（N - 羟基琥珀酰亚胺酯基团）。每个单元各司其职，协同实现生物分子的精准修饰：

Mal（马来酰亚胺基团）：作为巯基（-SH）特异性反应位点，可与蛋白、肽或核酸中半胱氨酸残基的游离巯基在中性条件下（pH 6.5-7.5）发生亲核加成反应，形成稳定的硫醚键（-S-C-），反应具有高特异性（仅与巯基反应）、高转化率（反应效率可达 95% 以上）且反应条件温和（室温反应 30-60 分钟），不会影响生物分子的结构与活性，是针对巯基生物分子修饰的核心位点。

GGG（甘氨酸三肽连接臂）：由三个甘氨酸残基组成的柔性连接臂，具有良好的生物相容性（甘氨酸是人体必需氨基酸，无免疫原性）与高度灵活性，可通过调整分子的空间构象，减少交联剂两端活性位点与生物分子结合时的空间位阻，确保两个修饰位点能同时与靶标分子高效结合，同时避免连接臂过短导致的分子刚性过大或过长导致的非特异性相互作用。

Bal（苯甲醛基团）：作为醛基供体，可与氨基氧基（-ONH2）或酰肼基（-NHNH2）发生特异性缩合反应，形成稳定的肟键（-C=N-O-）或腙键（-C=N-NH-），该反应同样具有高特异性，且可在生理条件下进行（pH 6.0-8.0），适用于修饰含氨基氧基或酰肼基的生物分子（如人工合成肽、核酸探针），拓展了交联剂的应用范围。

间隔臂（短链烷基）：位于 Bal 与 NHS ester 之间，主要作用是分隔两个活性位点，避免 NHS ester 与 Bal 之间的电子效应相互干扰，确保两个活性位点均能保持较高的反应活性，同时进一步优化分子的空间结构，提升交联效率。

NHS ester（N - 羟基琥珀酰亚胺酯基团）：作为氨基（-NH2）特异性反应位点，可与蛋白表面赖氨酸残基的 ε- 氨基或 N 端氨基在中性至弱碱性条件下（pH 7.0-8.5）反应，形成稳定的酰胺键（-CONH-），该反应是生物分子氨基修饰的经典反应，适用于无巯基或巯基已被保护的生物分子修饰，与 Mal 基团形成互补，使交联剂可同时针对巯基和氨基两种不同基团进行修饰，实现多功能交联。

在制备工艺上，Mal-GGG-Bal-NHS ester 的合成需采用分步固相合成与液相偶联相结合的策略，步骤复杂且需严格控制反应条件：首先通过固相肽合成法（SPPS）合成 GGG 三肽，以 Wang 树脂为固相载体，依次偶联三个甘氨酸残基，每个偶联步骤后需进行脱保护与洗涤，确保肽链的正确延伸；随后将合成的 GGG 三肽从树脂上切割下来，通过液相反应在其一端偶联 Mal 基团（通常使用马来酰亚胺丙酸 NHS 酯作为偶联试剂），形成 Mal-GGG 中间体；接着在 GGG 的另一端偶联 Bal 基团（通过苯甲醛衍生物与 GGG 的氨基反应），获得 Mal-GGG-Bal；最后通过酰化反应在 Bal 的另一端引入 NHS ester 基团（使用琥珀酸酐与 NHS 反应制备活性酯，再与 Mal-GGG-Bal 偶联），形成目标产物。整个合成过程中，需多次进行纯化（如柱层析、高效液相色谱），去除未反应的中间体与杂质，最终获得 HPLC 纯度≥98% 的 Mal-GGG-Bal-NHS ester，产物外观为白色粉末，需通过质谱（MS）、核磁共振氢谱（1H NMR）及碳谱（13C NMR）验证分子结构与纯度。

在应用场景中，Mal-GGG-Bal-NHS ester 凭借其双功能特性，广泛应用于三大领域：一是蛋白 - 蛋白交联研究，在蛋白质组学研究中，可利用该交联剂同时修饰两种不同蛋白（如酶与底物、受体与配体），通过 Mal 基团与其中一种蛋白的巯基结合，NHS ester 基团与另一种蛋白的氨基结合，实现蛋白复合物的稳定交联，再通过质谱分析确定蛋白间的相互作用位点，解析蛋白相互作用网络；二是药物递送系统构建，在抗体药物偶联物（ADC）开发中，可作为连接子，一端通过 Mal 基团与抗体的巯基结合，另一端通过 Bal 基团与药物分子（如细胞毒性药物）的氨基氧基结合，构建稳定的 ADC，其 GGG 连接臂的柔性可确保药物分子在体内的有效释放，同时减少对抗体结合活性的影响；三是疫苗开发，在蛋白疫苗设计中，可利用该交联剂将抗原蛋白（通过 NHS ester 与氨基结合）与免疫佐剂（通过 Mal 与巯基结合）交联，形成抗原 - 佐剂复合物，增强佐剂对免疫系统的激活作用，提高疫苗的免疫原性与保护效果；此外，该交联剂还可用于核酸 - 蛋白偶联（如将 siRNA 与载体蛋白交联，提升 siRNA 的细胞摄取效率）、表面功能化修饰（如修饰纳米颗粒表面，实现靶向分子的偶联）等实验。

在使用注意事项上，Mal-GGG-Bal-NHS ester 需在 - 20℃避光、干燥、密封储存，由于其活性基团（Mal、NHS ester）对水分敏感，受潮后易水解失效，因此需使用无水有机溶剂（如二甲基亚砜 DMSO、二甲基甲酰胺 DMF）溶解，溶解浓度通常为 1-10mmol/L，且需现配现用；使用时需根据靶标分子的基团类型（巯基、氨基、氨基氧基）选择合适的反应条件：若修饰巯基，反应体系 pH 需控制在 6.5-7.5，避免巯基氧化；若修饰氨基，pH 控制在 7.0-8.5，避免 NHS ester 水解；若同时修饰两种基团，需分步进行，先修饰一种基团，纯化后再修饰另一种，避免活性位点之间的相互反应；反应结束后，需通过透析、凝胶过滤层析或超滤等方法去除未反应的交联剂，避免残留交联剂对后续实验的干扰；此外，由于该化合物分子量较大（约 500-600Da），修饰后可能对小分子肽的结构产生影响，因此需通过圆二色谱（CD）等方法检测修饰后生物分子的二级结构，确保其功能未受破坏。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

更多推荐：

150173-78-7，BODIPY 576/589

CF 568 CTB，CF568标记的重组霍乱毒素 B 亚单位

Oregon Green488蛋白标记试剂盒

2183440-37-9，TCO-PEG9-maleimide，反式环辛烯-九聚乙二醇-马来酰亚胺

小编：HLL 2025年11月25日