产品名称：150173-78-7，BODIPY 576/589

BODIPY 576/589（CAS 号：150173-78-7）是一款基于 BODIPY（硼氟二吡咯甲烷）骨架设计的荧光染料，以其卓越的光学性能、良好的生物相容性及化学稳定性，成为生命科学领域荧光成像、细胞标记、离子检测等实验的理想工具，尤其在橙色荧光通道成像中表现突出。

从分子结构与核心性能来看，BODIPY 576/589 的分子结构以 BODIPY 母核为核心，该母核由两个吡咯环通过甲川桥连接，中心与硼原子及两个氟原子形成六元环结构，这种独特的刚性结构赋予染料优异的光学性能：激发波长精准定位在 576nm，发射波长为 589nm，发出明亮的橙色荧光，荧光颜色鲜艳且肉眼易分辨；同时，该染料具有极高的荧光量子产率（量子产率约 0.90，是传统荧光染料 FITC 的 1.5 倍以上）、极强的光稳定性（光漂白速率远低于罗丹明类染料，在连续激发 1 小时后，荧光强度仍保持初始值的 80% 以上）、窄的激发与发射光谱（半峰宽均小于 20nm），可有效减少荧光串扰，适用于多色荧光共定位实验；此外，BODIPY 母核的化学稳定性高，对 pH 变化（在 pH 2-12 范围内，荧光强度波动小于 3%）、温度变化（-20℃至 60℃）及常见化学试剂（如醇、醚、酯类）不敏感，且水溶性经过优化（通过在母核上引入少量亲水基团），可在水溶液中稳定存在，避免染料聚集导致的荧光猝灭。

在分子修饰与衍生化方面，BODIPY 576/589 的母核上含有多个可修饰位点（如吡咯环上的氢原子、甲川桥上的碳原子），科研人员可通过化学修饰引入不同功能基团，拓展其应用范围：例如，引入 NHS 酯基团，可实现对蛋白氨基的特异性标记；引入马来酰亚胺基团，针对蛋白巯基进行修饰；引入叠氮基团或炔基，通过点击化学反应实现与核酸、糖分子的偶联；引入长链烷基或磷脂基团，可制备成荧光脂质探针，用于细胞膜标记；引入离子识别基团（如冠醚、杯芳烃），可开发为离子荧光探针，用于检测细胞内的金属离子（如 Ca2+、Zn2+）浓度变化。这种高度可修饰性，使 BODIPY 576/589 成为一款 “多功能荧光平台”，满足不同实验需求。

在制备工艺上，BODIPY 576/589 的合成主要分为三步：第一步为吡咯衍生物的合成，以取代乙酰乙酸乙酯为原料，与芳香胺反应生成吡咯中间体，通过柱层析纯化去除杂质；第二步为 BODIPY 母核的构建，将吡咯中间体与三氟乙酸催化下的醛类化合物反应，形成二吡咯甲烷，再通过氧化反应（使用 2,3 - 二氯 - 5,6 - 二氰基 - 1,4 - 苯醌 DDQ）氧化为二吡咯甲川，最后与三氟化硼乙醚络合物反应，引入硼原子与氟原子，形成 BODIPY 母核；第三步为结构优化，通过取代反应在母核上引入特定基团（如甲基、乙基），调整染料的光学性能，使其激发与发射波长精准达到 576nm 与 589nm，反应结束后，通过高效液相色谱（HPLC）纯化获得高纯度（HPLC 纯度≥99%）的 BODIPY 576/589，产物外观为红色粉末，需通过质谱（MS）、核磁共振氢谱（1H NMR）及紫外 - 可见分光光度计验证分子结构与光学性能。

在应用场景中，BODIPY 576/589 的用途极为广泛，涵盖四大领域：一是细胞成像与标记，在细胞生物学研究中，可作为细胞膜探针（通过修饰磷脂基团），标记细胞膜并观察其动态变化（如细胞迁移、膜融合过程）；也可作为细胞器探针（如线粒体探针，通过修饰阳离子基团，靶向线粒体），检测细胞器的形态、分布及功能状态（如线粒体膜电位变化）；二是分子相互作用研究，通过标记抗体或配体，利用荧光共振能量转移（FRET）技术，研究受体与配体的结合、酶与底物的相互作用，例如标记胰岛素与胰岛素受体，观察二者在细胞表面的结合动力学；三是离子检测，通过衍生化修饰制备离子探针，用于检测细胞内的金属离子浓度，如制备 Ca2 + 探针，实时监测细胞在应激条件下（如缺氧、药物刺激）胞内 Ca2 + 浓度的变化，解析细胞信号通路；四是活体成像与药物追踪，由于 BODIPY 576/589 的荧光信号强、光稳定性好，可用于小动物体内的荧光成像，如标记抗肿瘤药物，追踪药物在体内的分布、代谢及肿瘤靶向情况，评估药物递送效率；此外，该染料还可用于流式细胞术、荧光免疫分析、蛋白质印迹等实验，为科研人员提供多元化的检测手段。

在使用注意事项上，BODIPY 576/589 需在 - 20℃避光、密封储存，避免高温、光照导致染料降解；由于其在水中的溶解度有限（约 1-5mg/mL），使用前需用少量有机溶剂（如 DMSO）溶解，再用缓冲液稀释至适宜浓度（通常为 1-10μmol/L），避免直接加入水中导致析出；使用时需根据实验类型选择合适的标记浓度，浓度过低会导致荧光信号弱，难以检测；浓度过高则可能产生自猝灭或细胞毒性，因此需通过预实验确定最佳浓度；在细胞成像实验中，孵育时间通常为 15-30 分钟，孵育后需用缓冲液洗涤 2-3 次，去除未进入细胞的游离染料，减少背景荧光；此外，由于该染料的激发光为 576nm，实验中需使用配套的光学滤光片（激发滤光片 570/20nm，发射滤光片 590/20nm），确保荧光信号的有效采集，同时避免与其他荧光染料（如激发波长 555nm 的 Cy3）的光谱重叠。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年11月25日