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NHS-PEG-FMOC的合成方法
发布时间:2025-12-02     作者:zyl   分享到:

名称:NHS-PEG-FMOC

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

NHS-PEG-FMOC是一种功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物,包含NHS酯(N-Hydroxysuccinimide ester)和FMOC(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)保护基团。它广泛应用于生物分子交联、药物递送、蛋白质标记、免疫分析等领域。NHS-PEG-FMOC可以通过NHS酯与氨基、氨基酸等化学基团反应,从而实现分子之间的稳定连接,而FMOC保护基团则可以在需要时被去除,用于特定的分子反应或标记。

二、结构与性质

NHS酯(N-Hydroxysuccinimide ester):NHS酯是一种常用的活化基团,能够与氨基(–NH2)基团反应,形成稳定的酰胺键。NHS酯具有较强的亲核性,使其成为化学交联反应的理想试剂。其在生物分子交联和药物递送系统中应用广泛。

聚乙二醇(PEG):PEG是一种亲水性高分子,广泛应用于药物递送系统中,能够提高分子的溶解性、生物相容性以及稳定性。PEG还能够减少分子之间的非特异性吸附,延长分子在体内的半衰期。

FMOC保护基团(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl):FMOC是一种常见的氨基保护基团,广泛应用于固相肽合成中。FMOC基团通过与氨基反应形成可逆的保护键,可以在适当条件下去除,释放出氨基用于其他反应。FMOC保护基团可用于特定的反应和标记,确保选择性和高效性。

三、合成方法

NHS-PEG-FMOC的合成通常包括以下几个步骤:

PEG的合成:首先,合成或采购所需分子量的聚乙二醇(PEG),通常分子量范围为1000至5000。PEG具有良好的亲水性和生物相容性,可以有效改善分子的溶解性和稳定性。

NHS酯的引入:通过化学反应在PEG的端点引入NHS酯基团。常见的方法是使用NHS酯化试剂(如NHS或N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC))与PEG反应,将NHS酯连接到PEG分子的一端。

FMOC基团的引入:接着,在PEG的另一端引入FMOC保护基团。这可以通过氯化FMOC与PEG-NHS酯反应来实现。FMOC基团的引入可以确保分子的氨基选择性保护,方便后续的化学反应。

四、应用

蛋白质交联与标记
NHS-PEG-FMOC广泛应用于蛋白质交联和标记实验中。NHS酯基团能够与氨基(如蛋白质上的赖氨酸残基)反应,形成稳定的酰胺键。FMOC保护基团的存在能够保证在特定反应条件下对氨基的保护,从而实现蛋白质的精确标记。

药物递送系统
NHS-PEG-FMOC可以用作药物递送系统中的连接分子。通过NHS酯与药物分子的氨基反应,可以将药物分子连接到PEG链上,提高药物的溶解度、生物利用度,并延长药物的半衰期。FMOC基团的可逆性也为药物的靶向释放提供了灵活的调控手段。

免疫分析与检测
NHS-PEG-FMOC常用于免疫分析中的抗体标记。通过与氨基基团反应,NHS-PEG-FMOC能够稳定地连接抗体和荧光标记物或其他探针,实现灵敏的免疫分析和检测。

多功能交联反应
NHS-PEG-FMOC适用于多种分子间的交联反应。通过在PEG的两端引入不同的功能基团,NHS-PEG-FMOC能够实现多功能的交联反应,广泛应用于分子生物学、药物化学和材料科学领域。

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