中文名称:(4E)-反式环辛烯-二聚乙二醇-羧酸
英文名称:(4E)-TCO-PEG2-acid
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司

(4E)-TCO-PEG2-acid 是一种由高反应活性的反式环辛烯(Trans-Cyclooctene,TCO)结构、灵活的二聚乙二醇(PEG2)连接臂以及可用于生物偶联的末端羧酸基团共同构成的化学试剂。该分子属于生物正交化学体系的重要构建单元,尤以 TCO–四嗪(Tetrazine)反应(也称 IEDDA 反应,逆电子需求狄尔斯–阿尔德反应)著称,是目前生物正交化学中反应速率快、选择性高的反应体系之一。由于 TCO 结构处于张力较大的八元环构象中,其双键具备显著的活化效应,使得它在与四嗪反应时能够达到高的速率常数,即便在生理条件下(温和 pH、室温、水体系)也能快速完成高选择性的点击反应。
PEG2 连接臂的设计,使得 (4E)-TCO-PEG2-acid 在保持 TCO 反应性的同时,大幅提升整体水溶性与灵活性。PEG 链段能够显著减少疏水性引起的蛋白聚集或非特异性吸附,使该分子在蛋白修饰、核酸标记、细胞活体标记以及纳米材料表面功能化中具有更好的适应性。传统 TCO 分子过于疏水,在生物体系中易造成结构干扰,而 PEG2 的插入有效降低了这些潜在问题,为其提供更广泛的生物兼容性。末端羧酸基团可用于与胺类分子进行 EDC/NHS 活化偶联,从而将 TCO 标签稳定引入蛋白质、抗体、肽、糖类、寡核苷酸甚至多种载体材料中,形成可进一步用于生物正交点击反应的活性位点。
在应用层面,(4E)-TCO-PEG2-acid 是构建“预靶向标记”(pretargeting)系统的核心组成部分。其反应速率远高于传统化学标记,可使研究人员在体内或体外体系中快速、无金属催化、无副反应地实现特定靶点的高效标签化。该技术尤其适合需要高时空控制的实验,如活细胞膜蛋白标记、快速信号捕捉、动态分子追踪以及活体成像探针构建。在生物医学领域,TCO 与四嗪反应可用于肿瘤靶向显像、抗体药物偶联(ADC)制备、药物释放系统构建以及高选择性纳米颗粒表面修饰。
此外,该分子在化学生物学与合成化学中也有重要作用:1)作为构建可控反应通道的模块,用于时间分辨的反应监控;2)用于合成功能高分子材料,其中 TCO 单元可作为光控或化学控开关;3)在多功能探针中用于模块化装配,将荧光团、金属螯合剂、药物分子以四嗪介导方式精准连接。
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