产品名称:m-PEG3-SH,甲氧基聚乙二醇巯基的关键化学性质
1. 化学结构与基础信息
分子式与分子量:C₇H₁₆O₃S,分子量180.27,CAS号31521-83-2。
结构特征:由甲氧基(-OCH₃)封端的三单元聚乙二醇(PEG₃,链长约1.2nm)链与末端巯基(-SH)通过硫醚键连接,结构简式为CH₃O-(CH₂CH₂O)₃-CH₂CH₂-SH。PEG链提供亲水性和生物相容性,巯基赋予高反应活性。
2. 关键化学性质
反应活性:
与马来酰亚胺的迈克尔加成:在中性pH(6.5-7.5)下快速反应,形成稳定硫醚键(-S-C-),特异性高,无副反应,适用于抗体-药物偶联(ADC)、蛋白质PEG化修饰。
氧化还原可逆性:巯基可氧化形成二硫键(-S-S-),在还原条件(如DTT、谷胱甘肽)下还原为巯基,用于构建pH/氧化还原双响应型纳米载体,实现肿瘤靶向药物释放。
金属配位:与金、银等金属形成稳定金属-硫键,用于金纳米颗粒表面修饰,提升水溶性和胶体稳定性。
物理性质:无色至淡黄色液体,密度1.017g/cm³,易溶于有机溶剂(DMSO、DMF)和水(PEG链亲水性)。
储存条件:4°C氮气保存;溶剂中-80°C可保存6个月,-20°C保存1个月。
3. 应用领域
生物偶联与药物递送:
PROTAC技术:作为连接子(Linker),连接E3泛素连接酶配体与靶蛋白配体,通过泛素-蛋白酶体系统选择性降解目标蛋白(如癌症治疗)。
纳米材料修饰:在金/银纳米颗粒表面形成PEG涂层,延长体内循环时间,用于生物成像、光热治疗。
蛋白质修饰:通过巯基与蛋白质氨基反应,实现PEG化修饰,提高蛋白质稳定性,减少免疫原性。
材料科学:用于表面功能化(如传感器、生物芯片),通过巯基与基材(如金、硅)结合,引入亲水PEG链。
智能响应材料:利用巯基的氧化还原特性,构建可逆交联网络,用于药物控释、智能涂层。

关于我们:
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