FMOC-PEG4-NHS ester,1314378-14-7,9-芴甲氧羰基-聚乙二醇四单元-N-羟基琥珀酰亚胺酯
一、中文名称
FMOC-PEG4-NHS Ester 的中文名称通常为9-芴甲氧羰基-聚乙二醇四单元-N-羟基琥珀酰亚胺酯,也可简称为FMOC-PEG4-NHS 活化酯。其中,FMOC(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)是一种常用的氨基保护基团,可保护伯胺在多步化学反应中不被非特异性反应;PEG4 表示聚乙二醇链由四个乙二醇单元组成,提供柔性水溶性间隔;NHS(N-hydroxysuccinimide,N-羟基琥珀酰亚胺酯)为活化羧基,使分子可与伯胺形成稳定酰胺键,实现共价偶联。
二、化学结构特点
FMOC 端:保护伯胺基团,可在碱性条件下去保护,保持反应选择性。
PEG4 链段:由四个乙二醇单元构成,柔性好,提供水溶性和空间间隔,减少偶联反应的空间阻碍。
NHS 端:活化羧基,通过形成活化酯实现与伯胺基团的高效共价偶联,是常用的蛋白质、肽和小分子修饰手段。
三、制备方法
FMOC-PEG4-NHS Ester 的制备主要包括以下步骤:
PEG4 链段活化
以含羧基的 PEG4 分子为起始物,通过水溶性或有机溶剂条件下引入 FMOC 保护基,生成 FMOC-PEG4-COOH。
反应通常在碱性条件(如碳酸盐缓冲液或三乙胺存在下)进行,以保护伯胺并避免副反应。
NHS 酯化反应
将 FMOC-PEG4-COOH 与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)以及适量的偶联试剂(如 DCC 或 EDC)在无水有机溶剂(如二氯甲烷、DMF)中反应,生成 FMOC-PEG4-NHS Ester。
DCC/EDC 用于羧基活化,使其与 NHS 形成稳定的活化酯,同时生成副产物 Dicyclohexylurea (DCU) 或水溶性 urea 副产物,便于分离。
产物纯化
反应完成后,通过溶剂蒸发、重结晶或柱层析(如硅胶或反相柱)去除未反应的起始物和副产物。
最终得到纯度高的 FMOC-PEG4-NHS Ester 白色或浅黄色固体,具有良好的水溶性和储存稳定性。
四、应用特点
化学保护性:FMOC 端可在需要时去除,保证偶联选择性和多步反应的可控性。
高效偶联:NHS 端活性高,可与伯胺形成稳定酰胺键,用于蛋白质、肽或小分子修饰。
柔性间隔:PEG4 链提供柔性和水溶性,改善偶联反应效率和产物溶解性。
广泛应用:在肽合成、蛋白质修饰、药物载体功能化及生物材料构建中常用。
产品名称:FMOC-PEG4-NHS Ester
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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